1-methyl-3-(p-tolyl)pyridin-2(1H)-one | 1548250-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(p-tolyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)pyridin-2-one；1-methyl-3-(4-methylphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 1548250-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UKOZVDCBOGWXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(p-tolyl)pyridin-2(1H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-iodo-1-methyl-3-p-tolylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉，喹诺酮类，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶的区域选择性碘化

  摘要：

  已经开发出基于自由基的直接CH碘化方案，用于喹啉，喹诺酮，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶。碘化以喹啉和喹诺酮类化合物的C3选择性方式发生。吡啶酮...

  DOI：

  10.1039/c5cc07799k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到1-methyl-3-(p-tolyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra20954d

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Direct Arylation at the C-3 Position of <i>N</i>-Alkyl-2-pyridone
  作者：Atanu Modak、Sujoy Rana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jo502362k

  日期：2015.1.2

  A number of pharmaceutical compounds possess an arylated 2-pyridone moiety. The existing reports using expensive starting materials and/or superstoichiometric metal salts have prompted us to explore a possible user-friendly method for their synthesis. In this report, we demonstrate an easy-to-handle reaction condition with an iron catalyst for the exclusive generation of C-3-arylated pyridone via C–H

  许多药物化合物具有芳基化的2-吡啶酮部分。使用昂贵的起始原料和/或超化学计量金属盐的现有报道促使我们探索一种可能的用户友好的合成方法。在本报告中，我们证明了使用铁催化剂通过C–H官能化独家生成C-3-芳基吡啶酮的反应条件易于处理。
• 一种芳基吡啶酮化合物的制备方法
  申请人：周晓芳

  公开号：CN106905230A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明提供了一种芳基吡啶酮化合物的制备方法，所述方法包括N‑甲基‑2‑吡啶酮与芳香族杂环硼酸在铑催化剂和配体的存在下，在有机溶剂中反应，得到芳基取代的吡啶酮化合物。本发明的方法实现了芳基吡啶酮化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Highly C3-Selective Direct Alkylation and Arylation of 2-Pyridones under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Masahiro Miura、Koji Hirano、Atifah Najib、Sho Tabuchi

  DOI：10.3987/com-16-13459

  日期：——

  An Ir photoredox catalyst-mediated highly site-selective direct alkylation and arylation of 2-pyridones has been developed. Under visible-light-promoted conditions, ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate couples with various 2-pyridones exclusively at the C3 position. A similar photoredox catalysis is also effective for the direct C3-arylation with diaryliodonium triflates. Thus, these reactions occurs under very mild conditions (blue LEDs irradiation and ambient temperature) to form the corresponding C3-alkylated and arylated 2-pyridones of potential interest in medicinal and pharmaceutical chemistry.
• Manganese-Mediated C3-Selective Direct Alkylation and Arylation of 2-Pyridones with Diethyl Malonates and Arylboronic Acids
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4027885

  日期：2014.2.7

  A manganese-mediated dehydrogenative direct alkylation of 2-pyridones with diethyl malonates has been developed. A similar reaction system is applicable to the direct arylation with arylboronic acids. These manganese-based reactions occur regioselectively at the C3 position of the 2-pyridones. The observed high C3 regioselectivity can complement precedented C-H functionalization protocols of the 2-pyridones in view of the site selectivity.