N-benzylbutane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylbutane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD04226591
• 分子量: 227.327
• InChiKey: RCHXOAOFNFHMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylbutane-1-sulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-benzylidenebutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)lbutane-1-sulfonamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-benzylbutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Methylprenyl and Prenyl Protection for Sulfonamides

  摘要：

  2-Methylprenyl (MePre) is an efficient protection for sulfonamides. The acidic cleavage of this group leads to volatile by-products and the product can be obtained in high purity without additional purification. MePre group is resistant to Pd/C-catalysed hydrogenolysis at 1 atm, Suzuki-Miyaura reaction, Ni(0) catalysis conditions and oxidising reagents such as NIS and DDQ. The prenyl (Pre) group can also be used to protect sulfonamides in certain cases; however, the substrate scope is limited due to the side product formation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379428

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>syn</i>-1,2-Difunctionalization of Ynamides via Nitrile Activation
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Manash P. Gogoi、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03830

  日期：2018.12.21

  Developed is an unprecedented Au(I)-catalyzed syn-1,2-difunctionalization of ynamides with 2-aminobenzonitriles via nitrile activation. The coupling between ynamides and 2-aminobenzonitriles is explicitly regioselective, providing a straightforward access to 2,4-diamino-substituted quinolines. Density functional theory (DFT) study provides insightful information and rationalizes the reaction pathway

  通过腈活化，开发了前所未有的Au（I）催化的2-（2-氨基苄腈）酰胺类的Au（I）催化syn -1,2-双官能化。乙酰胺和2-氨基苄腈之间的偶联具有明确的区域选择性，可直接获得2,4-二氨基取代的喹啉。密度泛函理论（DFT）研究提供了有见地的信息并合理化了反应途径。它显示了Au（I）催化剂在酰胺π活化和腈σ配位之间的协同作用如何使环化可行。
• Metal-free C–H sulfonamidation of pyrroles by visible light photoredox catalysis
  作者：Andreas Uwe Meyer、Anna Lucia Berger、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc06111g

  日期：——

  We report a one-step procedure for the preparation of N-(2-pyrrole)-sulfonamides from sulfonamides and pyrroles. The reaction uses visible light, an acridinium dye as photocatalyst and oxygen as the terminal oxidant...

  我们报告了一步法从磺酰胺和吡咯制备N-（2-吡咯）-磺酰胺的过程。反应使用可见光，,啶染料作为光催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfonates: Ph3P ⋅ Br2 and Ph3P ⋅ Cl2 as a Mild Halogenating Reagent for Sulfonyl Bromides and Sulfonyl Chlorides
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Tomofumi Setta、Atsuko Takagi

  DOI：10.1055/s-1998-4488

  日期：1998.4

  Arene- and alkanesulfonamides were prepared by treatment of the corresponding sodium sulfonates with triphenylphosphine dibromide or dichloride followed by amines in the presence of triethylamine via sulfonyl halides. Reactions of sodium aminosulfonates gave cyclized products. Amidation of p-toluenesulfonic acid with triphenylphosphine dichloride was also examined to give N-benzyl-p-toluenesulfonamide. Methyl p-toluenesulfonate was obtained by esterification of sodium p-toluenesulfonate via p-toluenesulfonyl chloride.

  通过在三乙胺存在下，将相应的磺酸钠与三苯基膦二溴化物或二氯化物反应生成磺酰卤，随后与胺反应，制备了芳基磺酰胺和烷基磺酰胺。氨基磺酸钠的反应得到了环化产物。还研究了使用三苯基膦二氯化物与对甲苯磺酸的胺化反应，生成了N-苄基对甲苯磺酰胺。通过将对甲苯磺酰氯与对甲苯磺酸钠酯化，得到了甲基对甲苯磺酸酯。
• Diverse Reactions of Sulfonyl Chlorides and Cyclic Imines
  作者：Jing Liu、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2011.608097

  日期：2011.12.1

  6-dihydro-4H-oxazines and thiazines, 4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepine, and 3,4-dihydroisoquinoline, to produce diverse products instead of β-sultam derivatives. The results indicate that alkanesulfonyl chlorides react with cyclic imines to generate N-alkanesulfonyl cyclic iminium ions, which are attacked by nucleophiles, such as water and chloride anion, in the reaction systems, affording addition products

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要
• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。