2,2-diphenylbut-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2,2-diphenylpropargylic alcohol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OGXJDMQLOKBQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 Pd(PPh₃)2Cl₂ CuI 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-Benzyl 1-benzyl-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-(4-hydroxy-3,3-diphenylbut-1-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS

  摘要：

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。

  公开号：

  US20120114696A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.079 g的产率得到2,2-diphenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由醛的无金属合成均丙醇

  摘要：

  描述了在无金属和温和条件下合成丙炔醇的方法。这种转化是基于一锅法，该方法涉及使用高价碘试剂和硼氢化物还原法对无环醛进行连续的α-炔基化反应。该化学物质具有广泛的底物范围和良好的可扩展性，为醛的α-炔基化以及形成季碳中心提供了便利的途径。肉毒杆菌毒素抑制剂的关键合成前体的克级合成证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01629

文献信息

• Small-molecule botulinum toxin inhibitors
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US08404728B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  本公开涉及抑制肉毒神经毒素的材料和方法，更具体地涉及抑制肉毒神经毒素A、D和/或E（BoNTA，BoNTD和/或BoNTE）的锌内切酶的材料和方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation Deuteration Reactions of Unactivated Alkynyl Alcohols
  作者：Jianbo Tang、Jian-Fei Bai、Jinfeng Zheng、Shuangshuang Li、Zhi-Jiang Jiang、Jia Chen、Kun Gao、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02592

  日期：2023.9.22

  D2O as a deuterium source, a method for the deuteration of intra- and extra-cyclic methylene has been developed for cyclic ethers with moderate yield and excellent deuterium incorporation. This transformation features superb functional group tolerance in a wide range of alkynols. Notably, the critical factor to achieve high deuterium incorporation is determined by the hydrogen isotope exchange reaction

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种环内和环外亚甲基氘化方法，用于环醚，具有中等产率和优异的氘掺入性。这种转变在多种炔醇中具有极好的官能团耐受性。值得注意的是，实现高氘掺入的关键因素是由不稳定的氧鎓离子的氢同位素交换反应决定的。这种新颖的方法为许多用其他方法通常难以制备的有价值的氘代环醚提供了一种有效且简洁的合成路线。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization−Hydroalkoxylation of Homopropargylic Alcohols
  作者：Volker Belting、Norbert Krause

  DOI：10.1021/ol061751u

  日期：2006.9.1

  The tandem cycloisomerization-hydroalkoxylation of various homopropargylic alcohols in the presence of an alcohol and a dual catalyst system, consisting of a gold precatalyst and a Bronsted acid, provides an efficient route to tetrahydrofuranyl ethers under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in various solvents, including alcohol, with both terminal and internal alkynes as the substrate.
• US8404728B2
  申请人：——

  公开号：US8404728B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。