3-bromo-4-iodo-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-iodo-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₈H₉BrIN
• 分子量: 325.975
• InChiKey: IGTSETQHMXTZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-iodo-N,N-dimethylaniline 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 叔丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 87.68h， 生成 Ethyl 7-(dimethylamino)-4-methyl-1-phenyl-9,9-di(propan-2-yl)-[1]benzosilolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硅桥联芳吡啶的合成及光学性质

  摘要：

  通过含硅的二炔与腈的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发了桥连的4-芳基吡啶的会聚和区域选择性合成方法。已经检查了这些化合物的吸收和发射性质，可以通过改变苯环上的取代基以及通过吡啶环上氮原子的质子化或烷基化来对其进行调节。通过使用新改性的MeO-MOP（MeO-MOP = 2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基），还以高对映选择性实现了以硅为中心的轴向手性螺环衍生物的催化不对称合成。衍生物作为手性配体。发现这些螺环化合物具有CPL活性（CPL =圆偏振发光），

  DOI：

  10.1002/chem.201605000
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-溴-4-碘苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 以94%的产率得到3-bromo-4-iodo-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硅桥联芳吡啶的合成及光学性质

  摘要：

  通过含硅的二炔与腈的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发了桥连的4-芳基吡啶的会聚和区域选择性合成方法。已经检查了这些化合物的吸收和发射性质，可以通过改变苯环上的取代基以及通过吡啶环上氮原子的质子化或烷基化来对其进行调节。通过使用新改性的MeO-MOP（MeO-MOP = 2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基），还以高对映选择性实现了以硅为中心的轴向手性螺环衍生物的催化不对称合成。衍生物作为手性配体。发现这些螺环化合物具有CPL活性（CPL =圆偏振发光），

  DOI：

  10.1002/chem.201605000

文献信息

• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。
• Convergent Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium‐Catalyzed Stitching Reaction/Alkene Isomerization Sequence
  作者：Masaki Nishida、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.201901519

  日期：2019.6.4

  the synthesis of fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium‐catalyzed stitching reaction/alkene isomerization sequence. The reactions proceed smoothly under mild conditions for a variety of substrate combinations, and extended π‐conjugation systems are also readily accessible by utilizing this synthetic method. Optical properties of the obtained fluorene derivatives have also been

  通过设计铑催化的拼接反应/烯烃异构化序列，已经开发出一种收敛合成芴衍生物的合成方法。在多种底物组合的温和条件下，反应可以顺利进行，并且利用这种合成方法也很容易获得扩展的π共轭体系。还检查了所得芴衍生物的光学性质。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation/Arene Dearomatization Domino Reaction: Expeditious Access to Spiro[4,5]fluorenes
  作者：Lingbo Han、Xin Wei、Yi Yuan、Lu Bai、Hui Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01961

  日期：2023.8.4
• Rhodium-Catalyzed Synthesis and Optical Properties of Silicon-Bridged Arylpyridines
  作者：Ryo Shintani、Nana Misawa、Ryo Takano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/chem.201605000

  日期：2017.2.21

  on the benzene ring, as well as through the protonation or alkylation of the nitrogen atom on the pyridine ring. A catalytic asymmetric synthesis of silicon‐centered axially chiral spirocyclic derivatives has also been achieved with high enantioselectivity by using a newly modified MeO‐MOP (MeO‐MOP=2‐(diphenylphosphino)‐2′‐methoxy‐1,1′‐binaphthyl) derivative as the chiral ligand. These spirocyclic compounds

  通过含硅的二炔与腈的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发了桥连的4-芳基吡啶的会聚和区域选择性合成方法。已经检查了这些化合物的吸收和发射性质，可以通过改变苯环上的取代基以及通过吡啶环上氮原子的质子化或烷基化来对其进行调节。通过使用新改性的MeO-MOP（MeO-MOP = 2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基），还以高对映选择性实现了以硅为中心的轴向手性螺环衍生物的催化不对称合成。衍生物作为手性配体。发现这些螺环化合物具有CPL活性（CPL =圆偏振发光），