1-(E)-β-styryl-5-methylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(E)-β-styryl-5-methylpyrazole
• 英文别名: 5-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]pyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: MEDLSUKKAYTDLV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 β-溴苯乙烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(E)-β-styryl-5-methylpyrazole 、 1-(E)-β-styryl-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  唑和苯酚与乙烯基溴的轻度铜催化乙烯基化反应。

  摘要：

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501411