N,N-diethyl 2-pyridinesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethylpyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: ULJQDMIJAGLPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-pyridinesulfonamide 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride dichloromethane complex 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-methyl-α-carboline
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N,N-diethyl 2-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Sulfonamides
  作者：Rina Pandya、Takashi Murashima、Livio Tedeschi、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo034643j

  日期：2003.10.1

  A series of arene and heteroarene sulfonamides were prepared in one vessel from aryl and heteroaryl bromides via conversion into the corresponding Grignard reagents using either magnesium or isopropylmagnesium chloride and subsequent reaction with sulfur dioxide, sulfuryl chloride, and an amine.

  在一个容器中，由芳基和杂芳基溴化物通过使用镁或异丙基氯化镁转化为相应的格氏试剂，然后与二氧化硫，硫酰氯和胺反应，制备了一系列芳烃和杂芳基磺酰胺。
• Efficient and Scalable Synthesis of Pyridine Sulfonamides
  作者：Takashi Emura、Hitoshi Yoshino、Kazutaka Tachibana、Takuya Shiraishi、Akie Honma、Akemi Mizutani、Terushige Muraoka

  DOI：10.1055/s-0030-1259953

  日期：2011.5

  Short-step and scalable transformations from 2,6-dibromopyridine to 6-bromopyridine-2-sulfonamide by means of halogen-metal exchange and subsequent reaction with sulfuryl chloride followed by amidation are established. Application of the method for the synthesis of various pyridine sulfonamides is also described.

  短步长且可扩展的2,6-二溴吡啶转化为6-溴吡啶-2-磺酰胺的转化方法，通过卤素-金属交换和随后的磺酒氯反应再经酰胺化实现。该方法在合成各种吡啶磺酰胺中的应用也进行了描述。
• Catalyst-Free Sulfonylation of (Hetero)aryl Iodides with Sodium Dithionite
  作者：Yuewen Li、Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801445

  日期：2019.3.5

  The commercially available and cheap sodium dithionite is used as the source of sulfonyl group for the synthesis of sulfones and sulfonamides from (hetero)aryl iodides under catalyst‐free conditions. During the reaction process, sodium sulfinates generated in situ are the key intermediate, which can be further converted into diverse sulfones and sulfonamides. This transformation proceeds through a

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。
• Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides
  作者：Jan Bornholdt、Karianne Wilhemsen Fjære、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Directed <i>ortho</i>-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides
  作者：Cédric Schneider、Ellen Broda、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol201175g

  日期：2011.7.15

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.