6-chloro-N-(3-phenylpropyl)pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(3-phenylpropyl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD25738572
• 分子量: 246.739
• InChiKey: UVXMFWSEYTTZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 3-苯基-1-丙胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 TPGS-750-M 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-chloro-N-(3-phenylpropyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  t -BuXPhos：水中Buchwald–Hartwig偶联的高效配体

  摘要：

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。

  DOI：

  10.1039/c4gc00853g

文献信息

• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。