2-bromoadamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromoadamantane
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: RCXJARRRXOPXBC-MGPGSJOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoadamantane 在 sodium azide 、 silver perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Adamantylazid
  参考文献：
  名称：

  Use of added sodium azide as a mechanistic probe for solovolysis reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a026
• 作为产物：
  描述：

  adamantane 在 sodium hydroxide 、 三溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到1-adamantyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Selective C-H Activation of Aliphatic Hydrocarbons under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1895::aid-anie1895>3.0.co;2-a

文献信息

• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• Pd-Catalyzed Photochemical Alkylative Functionalization of C═C and C═N Bonds
  作者：Ganesh Chandra Upreti、Tavinder Singh、Kirti Khanna、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03028

  日期：——

  and tertiary unactivated alkyl halides as alkyl radical precursors and the use of a simple catalyst system are the highlights of this reactivity manifold. The reactions exhibit wide scope, occur under mild conditions, and furnish the products in excellent yields.

  描述了激发态钯催化的丙烯酰胺烷基化环化和喹喔啉酮烷基化的发展。多种伯、仲、叔未活化烷基卤化物作为烷基自由基前体的应用以及简单催化剂体系的使用是该反应性多方面的亮点。反应范围广，条件温和，产物收率高。
• Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐Phenanthroline
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、So Onuma、Kanako Ono、Tomohiro Kumagai、Yuki Iwakawa、Katsuhiko Sato、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.202203143

  日期：2023.3.28

  AbstractA transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.
• Selective C-H Activation of Aliphatic Hydrocarbons under Phase-Transfer Conditions
  作者：Peter R. Schreiner、Oliver Lauenstein、Igor V. Kolomitsyn、Suad Nadi、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1895::aid-anie1895>3.0.co;2-a

  日期：1998.8.3
• Use of added sodium azide as a mechanistic probe for solovolysis reactions
  作者：Paul V. R. Schleyer、Douglas J. Raber、J. Milton Harris、Robert E. Hall

  DOI：10.1021/ja00748a026

  日期：1971.9

表征谱图