3-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone
• 英文别名: 3-(2-carboethoxyphenyl)sydnone；3-(2-Ethoxycarbonylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: SDNBEIDUSDFZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以27%的产率得到4-butanoyl-3-[2-(carboethoxy)phenyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋在微波辐射下催化 3-苯基-和 3-(2-碳烷氧基苯基)sydnones 的 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.922379
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone 在 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  活化的羰基物质，用于制备邻-酰基芳基sydnones

  摘要：

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370225

文献信息

• Bismuth Triflate Catalyzed Friedel-Crafts Acylation of 3-Phenyl- and 3-(2-Carboalkoxyphenyl)sydnones under Microwave Irradiation
  作者：Amanda M. Balaguer、Amber C. Rumple、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2014.922379

  日期：2014.7.4

  yields and reaction times were long. Since the synthesis of the catalyst is non-trivial24,25 and its effective shelf life is relatively short, it seemed reasonable to expect that the use of microwave irradiation might shorten reaction times and minimize the degradation of the bismuth triflate during the reaction, allowing it to perform optimally. While previous acylation studies with sydnones have been

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27
• Activated carbonyl species for the preparation of<i>ortho</i>-acylarylsydnones
  作者：Kenneth Turnbull、Ravindra N. Beladakere、Neal D. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570370225

  日期：2000.3

  ortho-Acylarylsydnones can be prepared in moderate to good yield by the action of nucleophiles upon suitable activated carbonyl species.

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。