1,2,3,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)naphthalene
• 化学式: C₃₈H₃₂O₄
• 分子量: 552.67
• InChiKey: XRTJBCSJYCPBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,4-dihydroxynaphthalene 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1,2,3,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化1,3-二氯萘甲酸2,3-二氯萘的化学和区域选择性交叉偶联反应

  摘要：

  2,3-二氯-1,4-（三氟甲磺酰氧基）萘与芳基硼酸的钯催化的化学选择性和区域选择性交叉偶联反应选择性地提供了各种单，二和四苯基萘。这些反应以优异的化学选择性进行，有利于萘的C-1和C-4位置的三氟甲磺酸酯官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.013

文献信息

• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• Rhodaelectrocatalysis for Annulative C−H Activation: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Versatile Double Electrocatalysis
  作者：Wei‐Jun Kong、Lars H. Finger、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901565

  日期：2019.5.6

  Rapid access to structurally diversified polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in a controlled manner is of key significance in materials sciences. Herein, we describe a strategy featuring two distinct electrocatalytic C−H transformations for the synthesis of novel nonplanar PAHs. The combination of rhodaelectrooxidative C−H activation/[2+2+2] alkyne annulation of easily accessible boronic acids with

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。
• Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Catalyzed by an Electron‐Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Eiji Kudo、Tomoya Namba、Koji Masutomi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703928

  日期：2018.1.9

  It has been established that an electron‐deficient (η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) [CpERhIII] complex is capable of catalyzing the decarboxylative and oxidative [2+2+2] annulation of benzoic acids with alkynes to produce substituted naphthalenes at room temperature. The appropriate choice of the additive and the solvent is crucial for this transformation. This catalyst system allowed use of oxygen

  已经确定的是缺电子（η 5 -环戊二烯基）合铑（III）的[Cp È铑III ]络合物是能够催化脱羧和氧化的[2 + 2 + 2]的苯甲酸与炔烃环以产生取代的萘在室温下。添加剂和溶剂的适当选择是用于该转化的关键。该催化剂体系允许使用氧气作为末端氧化剂，并扩大了包括芳香族和脂肪族炔烃在内的底物范围。在这种催化中，Cp E Rh III催化剂的电子不足性质将引起强烈的铑-π相互作用，从而加速脱羧以及CH键的裂解。
• Group 4 Diarylmetallocenes as Bespoke Aryne Precursors for Titanium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes
  作者：Benjamin R. Reiner、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01082

  日期：2019.8.19

  reports describing titanium (Ti)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of alkynes, the incorporation of arynes into this potent manifold has never been reported. The in situ generation of arynes often requires fluoride, which instead will react with the highly fluorophilic Ti center, suppressing productive catalysis. Herein, we describe the use of group 4 diarylmetallocenes, CpR2MAr2 (CpR = C5H5,

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。