N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-methylphenyl)ethanimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-methylphenyl)ethanimidamide
• 化学式: C₉H₁₀F₃N₃
• 分子量: 217.194
• InChiKey: IEAGFSVRSWNWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-methylphenyl)ethanimidamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(o-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的合成芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮衍生物的方法

  摘要：

  本工作通过乙基2-( 2 , 2,2-三氟-1-(芳基亚氨基)乙基)肼-1-羧酸酯中间体，其本身是通过氯甲酸乙酯和N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物反应高产率制备的。所报道的方法的一些优点是操作简单和简洁的方法、起始材料的现成性、优异的产品收率、不形成有害副产物以及产品易于纯化。

  DOI：

  10.1055/a-2254-0712
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(o-tolyl)acetimidoyl chloride 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-methylphenyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便、无催化剂的微波促进合成3-三氟甲基1,2,4-三唑-5-硫酮的方法

  摘要：

  本文介绍了一种在微波辐射下快速、简单、高效且环保地合成 4-芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮的方法。目前的策略使得通过三氟甲基芳基乙酰亚胺酰肼和二硫化碳之间的连续亲核加成反应以及随后的分子内闭环反应，能够在70℃下以更短的反应时间合成三唑-5(4H)-硫酮支架，并以高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154727

文献信息

• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。
• Copper‐Catalyzed Decarbonylative Cyclization of Isatins and Trifluoroacetimidohydrazides for the Synthesis of 2‐(5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)anilines
  作者：Yu Zhang、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Leifang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101397

  日期：2022.3

  A copper-catalyzed intramolecular decarbonylative cyclization reaction of isatins and trifluoroacetimidohydrazides for the synthesis of 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl)aniline derivatives has been developed. This transformation proceeds through a cascade condensation, hydrolysis, decarboxylation, and intramolecular C−N bond formation sequence. The obtained 1,2,4-triazole products bearing a

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。
• Metal-free Synthesis of 5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via elemental sulfur promoted oxidative cyclization of trifluoroacetimidohydrazides with benzylic and aliphatic amines
  作者：Shu-Ning Lu、Yue Sun、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112336

  日期：2022.5

  An elemental sulfur-mediated oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides and aliphatic amines has been achieved, which provided a direct avenue to structurally diverse 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles. In this transformation, sulfur acts as a traceless oxidizing agent. A myriad of benzyl amines and tertiary aliphatic amines were tolerated in this protocol. The reaction

  已经实现了容易获得的三氟乙酰亚氨基酰肼和脂肪胺的元素硫介导的氧化环化，这为结构多样化的 5-三氟甲基-1,2,4-三唑提供了直接途径。在这种转变中，硫作为一种无痕氧化剂。在该协议中可以耐受大量的苄胺和脂肪族叔胺。该反应可以很容易地放大，也可以用于构建 GlyT1 抑制剂作为生物活性分子的一个例子。
• Elemental Sulfur and Dimethyl <scp>Sulfoxide‐Promoted</scp> Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with Methylhetarenes for the Synthesis of <scp>3‐Hetaryl</scp> ‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202100579

  日期：2021.12

  Main observation and conclusionA metal‐free approach for the synthesis of 3‐hetaryl‐5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles via sulfur/dimethyl sulfoxide‐promoted oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with methylhetarenes has been developed. This transformation proceeds in cascade sulfur‐mediated generation of thioaldehyde, condensation, intramolecular cyclization and oxidative aromatization sequence.