2,2,2-trifluoro-N-(o-tolyl)acetimidoyl chloride | 70314-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(o-tolyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-methylphenyl)ethanecarbonimidoyl chloride；2,2,2-trifluoro-N-(2-methylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 70314-81-7
• 化学式: C₉H₇ClF₃N
• mdl: MFCD11201006
• 分子量: 221.609
• InChiKey: FHAFGVPXPVEATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(o-tolyl)acetimidoyl chloride 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-methylphenyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便、无催化剂的微波促进合成3-三氟甲基1,2,4-三唑-5-硫酮的方法

  摘要：

  本文介绍了一种在微波辐射下快速、简单、高效且环保地合成 4-芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮的方法。目前的策略使得通过三氟甲基芳基乙酰亚胺酰肼和二硫化碳之间的连续亲核加成反应以及随后的分子内闭环反应，能够在70℃下以更短的反应时间合成三唑-5(4H)-硫酮支架，并以高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154727
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(o-tolyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-1,4-二氢-1,2,4-三嗪通过碱介导的腈亚胺和 CF3-亚胺酰亚砜叶立德的 [3+3] 环加成反应合成

  摘要：

  通过原位生成的腈亚胺和 CF 3取代的亚氨基亚砜的碱介导 [3+3] 环加成，开发了一种构建 5-三氟甲基-1,4-二氢-1,2,4-三嗪的方法叶立德。无金属方案的特点是起始原料易得、条件温和、底物范围广、效率高、合成前景好、可扩展性强。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300162

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。