(S)-N'-(1-cyclohexylethyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N'-(1-cyclohexylethyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(1S)-1-cyclohexylethyl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: YAPDGCTVNGUQKK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N'-(1-cyclohexylethyl)benzohydrazide 生成 [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， -15.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-N'-(1-cyclohexylethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Hydrazides
  作者：Tiantian Chen、Yanhua Hu、Xuyang Tang、Yashi Zou、Liangming Wei、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03529

  日期：2024.2.2

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric reductive amination of ketones with hydrazides has been realized, directly producing valuable chiral hydrazines in high yields and enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess).

  已经实现了高效的钴催化酮与酰肼的不对称还原胺化，以高产率和对映体选择性（高达 98% 对映体过量）直接生产有价值的手性肼。
• Nickel-catalyzed enantioselective reductive amination of benzylic ketones in alcohols
  作者：Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1007/s11426-024-2019-1

  日期：2024.8

  Asymmetric reductive amination directly converts ketones and amines to alkylamines, which are important motifs in medicines. We report that cationic nickel complexes of chiral diphosphines promote enantioselective reductive amination of benzylic ketones with both arylamines and benzhydrazide. Isopropanol was used as a safe and cheap source of hydrogen instead of formic acid. The reaction can be readily

  不对称还原胺化直接将酮和胺转化为烷基胺，这是药物中的重要基序。我们报道了手性二膦的阳离子镍配合物促进了苯甲基酮与芳基胺和苯甲酰肼的对映选择性还原胺化。使用异丙醇代替甲酸作为安全且廉价的氢源。该反应可以很容易地应用于二芳基乙胺（一类神经活性物质）的简明合成。