2-(benzylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [2-(Benzylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: SKSBHIZUCUWXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 对硝基苯甲醛 、 苯甲酸 在 双十八烷基二甲基溴化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(benzylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Passerini reactions in an aqueous vesicle system

  摘要：

  在不同类型的表面活性剂存在下，研究了在水溶液中由羧酸、醛和异氰酸酯形成α-酰氧基羧酰胺（Passerini反应）的过程。

  DOI：

  10.1039/c5ra22258c

文献信息

• Revisiting the Passerini Reaction under Eco-Friendly Reaction Conditions
  作者：Carlos Andrade、Sayuri Takada、Paulo Suarez、Melquizedeque Alves

  DOI：10.1055/s-2006-941606

  日期：2006.6

  α-Acyloxy carboxamides were easily assessed in one step by the multicomponent reaction between carboxylic acids, aldehydes and C-isocyanides (Passerini reaction) using ionic liquids or polyethyleneglycol (PEG 400) as green reaction media.

  α-酰氧羧酰胺可以通过羧酸、醛和C-异氰酸酯之间的多组分反应（Passerini反应）在一步中轻松得到，使用离子液体或聚乙二醇（PEG 400）作为绿色反应介质。
• Efficient Passerini reactions in an aqueous vesicle system
  作者：Daniel Paprocki、Dominik Koszelewski、Peter Walde、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1039/c5ra22258c

  日期：——

  The formation of α-acyloxy carboxamides from a carboxylic acid, an aldehyde and an isocyanide (Passerini reaction) was investigated in aqueous solution in the presence of different types of surfactants.

  在不同类型的表面活性剂存在下，研究了在水溶液中由羧酸、醛和异氰酸酯形成α-酰氧基羧酰胺（Passerini反应）的过程。
• Brønsted Acidity of Substrates Influences the Outcome of Passerini Three-Component Reactions
  作者：Babajide O. Okandeji、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/jo900831n

  日期：2009.7.17

  Passerini three-component reactions of aldehydes, isocyanides, and strong carboxylic acids (i.e., pK(a) < 2) yield alpha-acyloxycarboxamides and/or alpha-acylaminocarbox amides, the characteristic products of Ugi four-component reactions. We propose that alpha-acylaminocarboxamide formation with these substrates is a consequence of in situ Bronsted acid-catalyzed reaction of the isocyanide and aldehyde to yield an imine that participates in an Ugi-type reaction. The apparent transfer of the isocyanide alpha-carbon to protic solvents as a formyl group during imine formation is indicative of new isocyanide reactivity.
• Microdroplet Chemistry Accelerating a Three-Component Passerini Reaction for α-Acyloxy Carboxamide Synthesis
  作者：Yikang Wu、Heyong Cheng、Jiayao Li、Jinhua Liu、Jiannan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01206

  日期：2023.8.4

  pharmacological activities. Traditional three-component Passerini reactions among isocyanates, aldehydes/ketones, and carboxylic acids for affording α-acyloxy carboxamides suffer from several drawbacks such as long reaction time, high reaction temperature, special reaction devices, etc. Herein, we developed a high-efficiency microdroplet method for accelerating the Passerini reactions by 3 orders of magnitude by

  α-酰氧基甲酰胺是重要的多功能天然产物，具有生物活性和药理活性。传统的异氰酸酯、醛/酮和羧酸三组分Passerini反应制备α-酰氧基甲酰胺存在反应时间长、反应温度高、反应装置特殊等缺点。在此，我们开发了一种高效的微滴法与本体速率常数相比，将Passerini反应加速3个数量级，实现近室温下α-酰氧基甲酰胺的高收率、克级（1小时收集可达1.91 g）合成。Passerini 微滴法对多种苯甲酸、芳基醛和异氰酸酯显示出广泛的适用范围。此外，Passerini 反应在水性微滴中进行得很差，但在乙腈微滴中加速良好，其效率至少是水上 Passerini 反应的 230 倍。所有结果都证明它是构建 α-酰氧基甲酰胺及其衍生物的经典有机合成的有吸引力的替代方案。