2-amino-4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(6-nitro-2-oxo-2 H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4-(6-nitro-2-oxochromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₄S
• 分子量: 313.293
• InChiKey: PVNUVFKGWPUTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以89%的产率得到(E)-N'-[3-cyano-4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-thiophen-2-yl]-N,N-dimethylformimidamide (5d). Yield3.26 g (89percent), yellow solid, mp 196–198°
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下微波辅助高效方便地一锅合成新型3-（4-氨基硫代[2,3-d]嘧啶-5-基）香豆素

  摘要：

  已开发出新型3-（4-氨基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-5-基）香豆素的有效绿色合成方法。L-脯氨酸催化的3-乙酰基香豆素，丙二腈和元素硫的一锅反应导致形成噻吩衍生物，这些衍生物用作合成3-（4-氨基噻吩并[2,3- d]的前体] pyrimidin-5-yl）香豆素。通过一锅法或逐步制备目标化合物，并将NH 4 OAc用作试剂和熔融盐。成功地应用了微波辐照法，以优异的产率提供了产品。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2340-9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2-amino-4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效逐步和一锅三组分合成2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻吩-3-腈

  摘要：

  已经开发出从3-乙酰基-2 H -chromen-2开始合成2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻吩-3-甲腈（3）的环境条件。-使用Knoevenagel缩合，然后进行Gewald反应，通过2-（1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）亚乙基）丙二腈（2）的中间体（1）。或者，也可以通过处理等摩尔量的1，丙二腈和元素硫，以一锅法制备3。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.021

文献信息

• Efficient stepwise and one pot three-component synthesis of 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitriles
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.021

  日期：2014.11

  conditions have been developed for the synthesis of 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitriles (3) starting from 3-acetyl-2H-chromen-2-one (1) through the intermediacy of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile (2) using the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. Alternatively, 3 could also be prepared in a one pot method by treating equimolar amounts of

  已经开发出从3-乙酰基-2 H -chromen-2开始合成2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻吩-3-甲腈（3）的环境条件。-使用Knoevenagel缩合，然后进行Gewald反应，通过2-（1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）亚乙基）丙二腈（2）的中间体（1）。或者，也可以通过处理等摩尔量的1，丙二腈和元素硫，以一锅法制备3。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高。
• Microwave-assisted efficient and convenient one-pot synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins under solvent-free conditions
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s10593-018-2340-9

  日期：2018.7

  An efficient green synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins has been developed. One-pot reaction of 3-acetylcoumarin, malononitrile, and elemental sulfur, catalyzed by L-proline, resulted in the formation of thiophene derivatives, which were used as precursors for the synthesis of 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins. Target compounds were prepared by a one-pot

  已开发出新型3-（4-氨基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-5-基）香豆素的有效绿色合成方法。L-脯氨酸催化的3-乙酰基香豆素，丙二腈和元素硫的一锅反应导致形成噻吩衍生物，这些衍生物用作合成3-（4-氨基噻吩并[2,3- d]的前体] pyrimidin-5-yl）香豆素。通过一锅法或逐步制备目标化合物，并将NH 4 OAc用作试剂和熔融盐。成功地应用了微波辐照法，以优异的产率提供了产品。