2,3,4,5,6-pentafluoro-1-(3-thiophenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-1-(3-thiophenyl)benzene
• 英文别名: 3-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)thiophene
• 化学式: C₁₀H₃F₅S
• 分子量: 250.192
• InChiKey: MZIQSGWAIXTCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 、 2,3,4,5,6-pentafluoro-1-(3-thiophenyl)benzene 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到3-(4-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃与多氟芳烃的加氢脱氢。

  摘要：

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010492
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-trimethylsilylthiophen-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-1-(3-thiophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌（II）膦配合物催化的五氟苯磺酰氯对芳族和杂芳族化合物的全氟苯基化作用

  摘要：

  在钌（II）催化剂存在下，五氟苯磺酰氯与苯和噻吩衍生物的反应在240℃下进行，同时挤出二氧化硫和氯化氢，得到相应的全氟苯基化的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00120-6

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Impregnated palladium on magnetite, a new catalyst for the ligand-free cross-coupling Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.072

  日期：2011.7

  A new catalyst for the cross-coupling Suzuki–Miyaura reaction is reported. The impregnated palladium on magnetite catalyst is very easy to prepare using the standard impregnation methodology. This catalyst avoids the use of any type of expensive and difficult handle organic ligand, showing excellent yields, under mild reaction conditions, for the classical formation of biaryl compounds. The catalyst

  据报道，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的新催化剂。使用标准的浸渍方法非常容易制备浸渍钯/磁铁矿催化剂。该催化剂避免了使用任何类型的昂贵且难处理的有机配体，在温和的反应条件下，均表现出优异的收率，可以经典地形成联芳基化合物。仅通过使用简单的磁体，催化剂就很容易从反应介质中除去，并且在化学收率略有降低的情况下，可重复使用多达三次。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• <i>t</i>Bu₃P-Coordinated 2-Phenylaniline-Based Palladacycle Complexes as Precatalyst for Pd-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides with Polyfluoroarenes by a C-H Activation Strategy
  作者：Hong-Hai Zhang、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201301272

  日期：2014.2

  tBu3P-Coordinated 2-phenylaniline-based palladacycle complex was demonstrated to be an efficient precatalyst for Pd-catalyzed coupling reactions of aryl halides with polyfluoroarenes via C-H activation strategy. The readily accessibility and easy handling nature of tBu3P- coordinated 2-aminobiphenyl-based palladacycle complex and the high yields of the reaction makes tBu3P-coordinated 2-aminobiphenyl-based

  tBu3P配位的基于2-苯基苯胺的palladacycle配合物被证明是通过CH活化策略进行Pd催化的芳基卤化物与多氟芳烃偶联反应的有效预催化剂。tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物的易接近性和易于处理的性质以及高产率的反应使tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物成为芳基卤化物与多氟芳烃交叉偶联反应的有吸引力的预催化剂。 。