perfluorobenzocyclobutene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluorobenzocyclobutene
• 英文别名: Perfluorocyclobutabenzene；2,3,4,5,7,8-hexafluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4,7-tetraene
• 化学式: C₈F₆
• 分子量: 210.078
• InChiKey: ZPOVKSSYEAOYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 perfluorobenzocyclobutene 在 五氟化锑 作用下， 生成 perfluoro-9,10-diphenyl-1,4-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  全氟-9,10-二苯基蒽和全氟-9,10-二苯基二氢蒽的X射线衍射研究

  摘要：

  全氟-9,10-二苯基蒽及其全氟二氢衍生物（9,10-二苯基-1,4-二氢蒽、9,10-二苯基-2,9-二氢蒽和顺，反-9， 10-二苯基-9,10-二氢蒽)通过单晶X射线衍射测定。在与 9,10-二苯基-1,4-二氢蒽 (2:1) 的共晶中分析 9,10-二苯基-2,9-二氢蒽。结果表明，在所研究的化合物中，苯环平面与蒽核的夹角接近90°。根据 DFT/B3LYP/6-31G(d) 计算，9,10-二苯基-1,4-二氢蒽在所研究的二氢蒽中热力学最稳定。所研究化合物的晶体中存在 C–F…π 相互作用，而没有 π 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1134/s0022476618020282

文献信息

• Reaction of Perfluorobenzocyclobutene with Excess Pentafluorobenzene in SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. R. Sinyakov、V. M. Karpov、Ya. V. Zonov、Yu. V. Gatilov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s107042801804005x

  日期：2018.4

  The reaction of perfluorobenzocyclobutene with excess pentafluorobenzene in SbF5, followed by hydrolysis, gave a mixture of perfluoro-1,3,3-triphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol, perfluoro-1,1,2-triphenylbenzocyclobuten- 5-one, and perfluoro-4-(2,2-diphenylbenzocyclobuten-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1- one. When the reaction mixture was treated for a long time with Olah's reagent (HF-pyridine), isomeric perfluoro-9,10-diphenyl-1,4-, -1,10-, -2,9-, and -9,10-dihydroanthracenes were formed and were converted to perfluoro-9,10-diphenylanthracene by the action of SbF5.
• X-Ray Diffraction Study of Perfluoro- 9,10-Diphenylanthracene and Perfluoro- 9,10-Diphenyldihydroanthracenes
  作者：Yu. V. Gatilov、T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov

  DOI：10.1134/s0022476618020282

  日期：2018.3

  The molecular and crystal structure of perfluoro-9,10-diphenylanthracene and its perfluorinated dihydro derivatives (9,10-diphenyl-1,4-dihydroanthracene, 9,10-diphenyl-2,9-dihydroanthracene, and cis,trans- 9,10-diphenyl-9,10-dihydroanthracenes) is determined by single crystal X-ray diffraction. 9,10-Diphenyl- 2,9-dihydroanthracene is analyzed in cocrystal with 9,10-diphenyl-1,4-dihydroanthracene (2:1)

  全氟-9,10-二苯基蒽及其全氟二氢衍生物（9,10-二苯基-1,4-二氢蒽、9,10-二苯基-2,9-二氢蒽和顺，反-9， 10-二苯基-9,10-二氢蒽)通过单晶X射线衍射测定。在与 9,10-二苯基-1,4-二氢蒽 (2:1) 的共晶中分析 9,10-二苯基-2,9-二氢蒽。结果表明，在所研究的化合物中，苯环平面与蒽核的夹角接近90°。根据 DFT/B3LYP/6-31G(d) 计算，9,10-二苯基-1,4-二氢蒽在所研究的二氢蒽中热力学最稳定。所研究化合物的晶体中存在 C–F…π 相互作用，而没有 π 堆积相互作用。