1-(pyridin-3-yl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• 英文别名: pentafluorophenyl-(3-pyridyl)carbinol；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol
• 化学式: C₁₂H₆F₅NO
• 分子量: 275.178
• InChiKey: XIGQNCVWVMHJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 五氟苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  镁促进的聚氟芳烃CH官能化：氟苯菊酯，芬氟菊酯和四氟菊酯的形式合成

  摘要：

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02022

文献信息

• Perfluoroalkyl and -aryl Zinc Ate Complexes: Generation, Reactivity, and Synthetic Application
  作者：Xuan Wang、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Hisano Kato、Naoyuki Toriumi、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201501811

  日期：2015.7.27

  A combination of dimethylzinc, perfluoroalkyl iodide, and LiCl afforded a new type of perfluoroalkyl (RF) zinc ate complex. These complexes show much greater thermal stability than conventional perfluorinated metal species, such as RF–lithium species and Grignard reagents, and they can be used at room temperature or higher. The results of DFT calculations on the origin of the enhanced stability are

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。
• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。