2-(oct-1-yn-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(oct-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Octynyl)naphthalene；2-oct-1-ynylnaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: QFGQLSDMNXCXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 、 2-(oct-1-yn-1-yl)naphthalene 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp*CoIII 催化的二氢吲哚与炔烃的 C(7)-H 键环化

  摘要：

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00713
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 1-辛炔 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 十三烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到2-(oct-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation

  摘要：

  The scope of synthetically useful nickel catalyzed cross coupling reactions of benzonitriles has now been expanded to allow alkynylation. Thus, the cross coupling of benzonitriles with alkynylzinc reagents occurs readily in the presence of Ni/PMe3 based catalysts to afford the respective aryl alkynes in high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.163

文献信息

• Synthesis of trisubstituted alkenes by Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Chuang-Chuang Liu、Run-Chuang Jiang、Lu-Yu Yan、Qi-Le liu、Qing-Qing Wang、Jia-Mei Li

  DOI：10.1039/d0cc06517j

  日期：——

  Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters was developed. The reaction has a broad substrate scope. This hydroalkylation shows excellent regio- and stereo-selectivity. This method enables readily available starting materials to be used to access a range of cyano-substituted single-configuration trisubstituted alkenes. These are valuable feedstock chemicals and are widely

  提出了一种用环酮肟酯对内炔烃进行Ni催化加氢烷基化的方法。该反应具有广泛的底物范围。这种加氢烷基化显示出优异的区域选择性和立体选择性。该方法使得容易获得的起始原料可用于获得一定范围的氰基取代的单构型三取代的烯烃。这些是有价值的原料化学品，并广泛用于合成和药物化学中。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• C–S Bond Alkynylation of Diaryl Sulfoxides with Terminal Alkynes by Means of a Palladium–NHC Catalyst
  作者：Hideki Yorimitsu、Yuto Yoshida、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0036-1591676

  日期：2017.12

  Sonogashira–Hagihara-type alkynylation of diaryl sulfoxides with unactivated terminal alkynes has been developed. With a combination of a palladium–NHC catalyst and LiOtBu as a base, a series of diaryl sulfoxides were converted into the alkynylated products via C–S bond cleavage.

  Sonogashira–Hagihara型二芳基亚砜与未活化末端炔烃的炔基化反应已经被开发出来。通过钯-NHC催化剂和LiOtBu作为碱的组合，一系列二芳基亚砜通过C-S键断裂转化为炔基化产物。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。
• Trisubstituted olefin synthesis <i>via</i> Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Mei-Lan Hong、Hai-Pin Zhou、Yue Wang、Jin-Yu Wang、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c8cc01577e

  日期：——

  The stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes is challenging. Herein, we report a Ni-catalyzed regio- and stereo-selective hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides. This method does not use any sensitive organometallic reagents and shows good functional group compatibility, which enables the efficient synthesis of many tri-substituted olefins from readily available

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在此，我们报道了内部炔烃与未活化的烷基卤化物的镍催化的区域和立体选择性加氢烷基化。该方法不使用任何敏感的有机金属试剂，并且显示出良好的官能团相容性，这使得能够从容易获得的偶联配偶体高效合成许多三取代的烯烃。它还提供了一种直接的方法来修饰生物活性有机分子。