3,4-epoxy-1-phenyl-3-trifluoromethyl-1-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-epoxy-1-phenyl-3-trifluoromethyl-1-butyne
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: QHJONEXVXUMAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-3-butyne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3,4-epoxy-1-phenyl-3-trifluoromethyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Huebel, Marcus; O'Hagan, David, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 583 - 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1007/s11426-024-2128-7
  作者：Nie, Jia、Jiang, Huanfeng、Zhu, Chuanle

  DOI：10.1007/s11426-024-2128-7

  日期：——

  The chemoselective epoxidation of electron-deficient olefins in the presence of electron-rich alkene moieties is reported. This chemoselective epoxidation strategy undergoes a conjugated olefin epoxidation and BHT hydroxylation process to give various useful oxiranes in high yields, especially for the 2-substituted 2-trifluoromethyloxiranes. Importantly, this protocol features mild conditions, is transition-metal

  报道了在富电子烯烃部分存在下缺电子烯烃的化学选择性环氧化。这种化学选择性环氧化策略经历了共轭烯烃环氧化和BHT羟基化过程，以高产率得到各种有用的环氧乙烷，特别是2-取代的2-三氟甲基环氧乙烷。重要的是，该协议的特点是条件温和，不含过渡金属，操作简单，克级可扩展，并且能够耐受不同的官能团。通过该方案顺利合成了候选药物HSD-16。机理研究表明分子氧是末端氧化剂和环氧乙烷的O源。
• Huebel, Marcus; O'Hagan, David, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 583 - 586
  作者：Huebel, Marcus、O'Hagan, David

  DOI：——

  日期：——