1-(2-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)indole；1-(2-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)indole
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: MROYIPCPHROPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 、 potassium trifluoroacetate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸钾通过流动系统实现芳香族和杂芳香族化合物的快速有效的三氟甲基化

  摘要：

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306094

文献信息

• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• Copper-catalyzed and additive free decarboxylative trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic iodides
  作者：Martin B. Johansen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c9ob02635e

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of (hetero)aromatic iodides has been developed. Importantly, this new copper-catalyzed reaction operates in the absence of any ligands and metal additives. The protocol shows good functional group tolerance and is compatible with heteroaromatic systems. The reaction proved scalable to a 15 mmol scale with increased yield. Finally, late-stage installation

  已经开发了铜催化（杂）芳族碘化物的脱羧三氟甲基化。重要的是，这种新的铜催化反应在没有任何配体和金属添加剂的情况下进行。该协议显示出良好的官能团耐受性，并且与杂芳族系统兼容。事实证明该反应可扩展至15 mmol规模，且产率提高。最后，三氟甲基官能团的后期安装提供了抗抑郁药Prozac的N-三氟乙酰胺变体，证明了所开发方法的适用性。