phenyl 1-(m-Cl-phenyl)ethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 1-(m-Cl-phenyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-3-(1-phenylsulfanylethyl)benzene；1-chloro-3-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: QEZFWYCNKDHBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-(m-Cl-phenyl)ethyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[(S)-1-((S)-Benzenesulfinyl)-ethyl]-3-chloro-benzene 、 1-[(S)-1-((R)-Benzenesulfinyl)-ethyl]-3-chloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的苏-和赤-1-苯基乙基苯基亚砜的Ei反应

  摘要：

  制备了取代的 (RS,SR)-1-苯乙基苯基亚砜 (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) 和一些取代的 (RR,SS)-亚砜 (erythro) 并进行了热分解动力学研究在二恶烷中分别在 80.0、90.0 和 100.0 °C 下进行测试。苏式-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 的哈米特图给出了正 ρ 值（三种温度下的 ρX=0.60–0.64），而苏式和赤式 C6H5S(O)CH(CH3)C6H4Y 的哈米特图给出了正的 ρ 值（ρX=0.60–0.64）尽管取代基的影响很小，但在 m-OCH3 取代基处形成带有底部的线条。同时，在所有温度下都观察到苏-和赤-C6H5S(O)CH(CD3)C6H4Y（Y=H，p-OMe，m-Cl）（kH⁄kD=4-6）的大动力学同位素效应。所有亚砜的活化能在 104-121 kJ mol-1 的范围内，而激活熵相对较大（7-37

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1891
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-3-氯苯 、 苯硫醇酸三甲基锡烷鎓 以 氯仿 为溶剂， 生成 三甲基溴化锡 、 phenyl 1-(m-Cl-phenyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  (Arylthio)trimethylstannanes 与 1-Aryl-1-bromoethanes 的反应：取代基对从单分子取代到双分子取代过程的影响

  摘要：

  对（芳硫基）三甲基锡烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学研究。发现带有给电子取代基的芳基溴乙烷的反应涉及芳基溴乙烷的单分子电离。然而，发现其他反应是二级反应。根据芳基溴乙烷上取代基的吸电子性质，二级反应的性质从涉及单分子电离作为次要过程的反应转变为明确的双分子亲核反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2407

文献信息

• Mechanism of the Reaction of (Arylthio)trimethylgermanes with 1-Aryl-1-bromoethanes—Kinetic and Stereochemical Studies—
  作者：Seizi Kozuka、Takemi Nitta、Shoji Tamura、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2594

  日期：1989.8

  Kinetic and stereochemical studies have been conducted on the reaction of (arylthio)trimethylgermanes with 1-aryl-1-bromoethanes. The reaction has been found to obey a first-order kinetic equation. The rates of the reaction of the substituted arylethanes were well-correlated with σ+ constants. Optically active 1-bromo-1-phenylethane gave racemic phenyl 1-phenylethyl sulfide by the reaction with trim

  已经对（芳硫基）三甲基锗烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学和立体化学研究。已发现该反应服从一级动力学方程。取代芳基乙烷的反应速率与σ+常数密切相关。旋光性 1-溴-1-苯基乙烷通过与三甲基（苯硫基）锗烷反应得到外消旋苯基 1-苯基乙基硫醚。1-芳基-1-溴乙烷的SN1电离被认为是反应机制。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylstannanes with 1-Aryl-1-bromoethanes: Effect of Substituent on the Process Shifting from Unimolecular to Bimolecular Substitution
  作者：Seizi Kozuka、Hisashi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2407

  日期：1991.8

  kinetic study has been conducted on the reaction of (arylthio)trimethylstannanes with 1-aryl-1-bromoethanes. The reaction of the arylbromoethane bearing an electron-donating substituent was found involving unimolecular ionization of the arylbromoethane. The other reactions, however, were found to be second-order reactions. The nature of the second-order reactions was shifted from one involving unimolecular

  对（芳硫基）三甲基锡烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学研究。发现带有给电子取代基的芳基溴乙烷的反应涉及芳基溴乙烷的单分子电离。然而，发现其他反应是二级反应。根据芳基溴乙烷上取代基的吸电子性质，二级反应的性质从涉及单分子电离作为次要过程的反应转变为明确的双分子亲核反应。
• The Ei Reaction of Substituted<i>threo</i>- and<i>erythro</i>-1-Phenylethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Eiichi Tsukurimichi、Yukihiko Iizuka、Hironobu Mizuno、Hiroshi Isaji、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1891

  日期：1989.6

  Substituted (RS,SR)-1-phenylethyl phenyl sulfoxides (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) and some substituted (RR,SS)-sulfoxides (erythro) were prepared and kinetic investigation for the thermal decomposition was carried out at 80.0, 90.0, and 100.0 °C in dioxane. Hammett plots for threo-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 gave positive ρ-values (ρX=0.60–0.64 at three temperatures), while those for threo- and erythro

  制备了取代的 (RS,SR)-1-苯乙基苯基亚砜 (threo) (XC6H4S(O)CH(CH3)C6H4Y) 和一些取代的 (RR,SS)-亚砜 (erythro) 并进行了热分解动力学研究在二恶烷中分别在 80.0、90.0 和 100.0 °C 下进行测试。苏式-XC6H4S(O)CH(CH3)C6H5 的哈米特图给出了正 ρ 值（三种温度下的 ρX=0.60–0.64），而苏式和赤式 C6H5S(O)CH(CH3)C6H4Y 的哈米特图给出了正的 ρ 值（ρX=0.60–0.64）尽管取代基的影响很小，但在 m-OCH3 取代基处形成带有底部的线条。同时，在所有温度下都观察到苏-和赤-C6H5S(O)CH(CD3)C6H4Y（Y=H，p-OMe，m-Cl）（kH⁄kD=4-6）的大动力学同位素效应。所有亚砜的活化能在 104-121 kJ mol-1 的范围内，而激活熵相对较大（7-37