ethyl 2-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate | 449778-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)-1-indolizinecarboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 449778-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JWLUGUDRRNOLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到diethyl 3,3'-methylenebis(2-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇（PEG-400）作为亚甲基间隔基和绿色溶剂，可在无金属条件下合成杂二芳基甲烷

  摘要：

  我们开发了一种新颖有效的协议，用于在无金属条件下使用聚乙二醇（PEG-400）作为亚甲基间隔基直接合成杂二芳基甲烷。该方法适用于杂环，如咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并苯并噻唑，吲哚嗪，吲哚，1-甲基-1H-吲哚，N，N-二甲基苯胺和三甲氧基苯; （二乙酰氧基碘）苯（PIDA）用作氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000467
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• 一种银催化合成中氮茚类化合物的方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN113200980B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种银催化合成中氮茚类化合物的方法，在有机溶剂体系中，以式(1)所示的N‑苯甲酰甲基溴化吡啶盐和式(2)所示的异氰类化合物为原料，二者的投料摩尔比为1：(1.2‑2.0)，以金属银盐为催化剂，碱性条件下，在空气中搅拌反应，通过TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理后得到式(3)所示的中氮茚类化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，收率高达91％，适用于高效、高收率地制备中氮茚类化合物，特别适用于合成各种1,2‑取代的中氮茚类化合物。本发明适用于大规模的工业生产，在有机合成中有着广泛的应用前景和重要意义。
• Synthesis of Indolizines through Oxidative Linkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Venkatanarayana Pappula、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00477

  日期：2015.7.2

  Synthesis of indolizine-1-carboxylates through the Ortoleva-King reaction of 2-pyridylacetate followed by the Aldol condensation under mild reaction conditions has been described. This protocol is compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the regioselective formation of benzoyl-substituted indolizines through Michael addition followed by C-N bond formation, which are difficult to prepare by previous methods in a single step.
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as Methylene Spacer and Green Solvent for the Synthesis of Heterodiarylmethanes under Metal-Free Conditions
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202000467

  日期：2020.6.23

  protocol for the direct synthesis of heterodiarylmethanes employing polyethylene glycol (PEG‐400) as methylene spacer under metal‐free conditions. The method is applicable to heterocycles such as imidazopyridines, imidazothioazoles, imidazobenzothiozoles, indolizines, indole, 1‐methyl‐1H‐indole, N,N‐dimethylaniline, and trimethoxybenzene; (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) is used as oxidant.

  我们开发了一种新颖有效的协议，用于在无金属条件下使用聚乙二醇（PEG-400）作为亚甲基间隔基直接合成杂二芳基甲烷。该方法适用于杂环，如咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并苯并噻唑，吲哚嗪，吲哚，1-甲基-1H-吲哚，N，N-二甲基苯胺和三甲氧基苯; （二乙酰氧基碘）苯（PIDA）用作氧化剂。