ethyl (4-bromophenyl)phenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-bromophenyl)phenylphosphinate
• 英文别名: 1-Bromo-4-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₄BrO₂P
• 分子量: 325.142
• InChiKey: MZEILKFLMHHULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 copper(l) iodide caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (4-bromophenyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种用于铜催化形成CN，CO和PC键的通用高效配体：吡咯烷-2-膦酸苯基单酯。

  摘要：

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501473

文献信息

• Proline/Pipecolinic Acid-Promoted Copper-Catalyzed <i>P</i>-Arylation
  作者：Cheng Huang、Xu Tang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo060492j

  日期：2006.6.1

  We have developed a convenient and efficient approach for P-arylation of organophosphorus compounds containing P−H. Using commercially available and inexpensive proline and pipecolinic acid as the ligands greatly improved the efficiency of the coupling reactions, so the method can provide an entry to arylphosphonates, arylphosphinates and arylphosphine oxides.

  我们已经开发了一种方便和有效的方法P含P-H有机磷化合物的-arylation。使用可商购的和廉价的脯氨酸和胡椒碱酸作为配体极大地提高了偶联反应的效率，因此该方法可提供芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物的入口。
• A Copper-Catalyzed Variant of the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Jorge Ballester、Jérémie Gatignol、Guntram Schmidt、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/cctc.201301029

  日期：2014.6

  As part of our studies on copper‐catalyzed arylation of nucleophiles, we report on Michaelis–Arbuzov reactions with a novel catalytic system, featuring a copper(I) salt as precatalyst without any additional ligand. This procedure is an interesting alternative to the use of expensive and toxic transition metals (nickel, palladium) traditionally used as catalysts in Michaelis–Arbuzov reactions. Our approach

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。