2-oxo-2-phenyl-1,2λ⁵-thiaphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-1,2λ⁵-thiaphospholane
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-thiaphospholane 2-oxide；2-Oxo-2-phenyl-1,2-thiaphospholane；2-phenyl-1,2λ5-thiaphospholane 2-oxide
• 化学式: C₉H₁₁OPS
• 分子量: 198.225
• InChiKey: TYKUOYUAGRKIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxo-2-phenyl-1,2λ⁵-thiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  次膦酸根和硫代次膦酸根阴离子对卤素的分子内亲核取代：五元环和六元环的相对形成速率1

  摘要：

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。

  DOI：

  10.1039/a900623k

文献信息

• Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c39950000083

  日期：——

  In CH2Cl2 solution the phosphinate anion BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– cyclises only 4,3 times faster when n= 0 (five-membered ring product) than when n= 1; for the thiophosphinate anion ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O– cyclisation (via sulfur) is still only 30 times faster when n= 0 than when n= 1.

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子Br (CH2)n (Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子Cl ( )n (Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。
• Synthesis and Some Transformations of 1,2-Heterophosphacyclanes
  作者：Tatyana A. Mastryukova、Inga M. Aladzheva、Dmitrii I. Lobanov、Olga V. Bykhovskaya、Pavel V. Petrovskii、Konstantin A. Lyssenko、Martin I. Kabachnik

  DOI：10.1080/10426509908546308

  日期：1999.1.1

  The general pathway to 1,2-monoheterophosphacyclanes via intramolecular S-and N-alkylation of ω-halogenoalkylsubstituted thiophosphoryl and iminophosphoryl compounds has been developed. Intramolecular alkylation of 3-and 4-halogenoalkyldiphenylphosphine sulfides results in 1,2λ4-thiaphospholanium and thiaphosphorinanium halogenides. In solution of these compounds the rare ring-chain halogenotropic

  已经开发了通过 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰基和亚氨基磷酰基化合物的分子内 S-和 N-烷基化生成 1,2-单杂磷环烷的一般途径。3-和4-卤代烷基二苯基膦硫化物的分子内烷基化产生1,2λ4-硫代磷鎓和硫代磷鎓卤化物。在这些化合物的溶液中，已经观察到并详细研究了罕见的环链卤代互变异构现象。发现 ω-卤代烷基取代的硫代磷酸酯的分子内 Pishchimuka 重排是合成 2-氧代-1,2λ5-硫代膦烷和硫代膦烷的合成途径。
• Harger, Martin J. P., Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 296 - 297
  作者：Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. V. Bykhovskaya、I. M. Aladzheva、D. I. Lobanov、P. V. Petrovskii、K. A. Lysenko、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/a:1012305017592

  日期：——

  A new method is developed for the synthesis of 2-substituted 2-oxo-1,2 lambda (5)-thiaphospholanes and thiaphosphorinanes (thiolphostones) on the basis of intramolecular Pishchimuka rearrangement of thiophosphonic and thiophosphinic esters with omega -chloroalkyl substituentsat the phosphorus atom. Intermediate compound in the Pishchimuka rearrangement, 2-ethyl-2-ethoxy-1,2 lambda (4)-thiaphospholanium perchlorate, was isolated.
• Chaudhry Amirah, Harger Martin J. P., Shuff Philippa, Thompson Alison, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 1, S 83-84
  作者：Chaudhry Amirah, Harger Martin J. P., Shuff Philippa, Thompson Alison

  DOI：——

  日期：——