4-methyl-N-(2-phenylcyclopentyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylcyclopentyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-((1R,2S)-2-phenylcyclopentyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopentyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: WNJDISCTKSFUEV-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylcyclopentyl)benzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到trans-2-phenylcyclopentylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES

  摘要：

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。

  公开号：

  WO2004033440A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenylcyclopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃/烯烃的可见光加速铜催化 [3 + 2] 环加成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃和烯烃的铜催化 [3 + 2] 环加成反应在可见光照射下完成。开发的方法与一系列功能兼容，并允许合成与药物合成相关的多种胺化环戊烯和环戊烷衍生物。该协议操作简单且经济实惠，因为它不需要任何配体、碱或添加剂。作为关键步骤，提出了通过可见光诱导的瞬态Cu(II)-甲苯磺酰胺配合物均裂对N-甲苯磺酰基部分进行单电子氧化，为N-中心自由基提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00491

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• Electricity mediated [3+2]-cycloaddition of <i>N</i>-sulfonylcyclopropanes with olefins <i>via N</i>-centered radical intermediates: access to cyclopentane analogs
  作者：Debarshi Saha、Irshad Maajid Taily、Nakshatra Banerjee、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d2cc00761d

  日期：——

  An external oxidant free electrochemical strategy is designed towards the β-scission of strained C–C bonds in cyclopropylamine. Moreover, the mechanistic studies ascertained that the methodology encompasses the N-center radical (NCRs) route and provides access to di- or tri-substituted cyclopentane analogs.

  针对环丙胺中应变 C-C 键的 β 断裂，设计了一种无外部氧化剂的电化学策略。此外，机理研究确定该方法包括N中心自由基 (NCR) 路线，并提供了获得二或三取代环戊烷类似物的途径。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20090306079A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式子的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其对于化学因子介导的疾病如急慢性炎症性疾病和癌症的治疗是有用的。