ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(p-tolylamino)cyclopent-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(p-tolylamino)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylanilino)-3-oxocyclopentene-1-carboxylate；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylanilino)-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃
• 分子量: 369.848
• InChiKey: CYWJHAFFRDMGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-isocyano-5-oxo-6-(p-tolylamino) hexanoate 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.8h， 以92%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(p-tolylamino)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，碱促进的α-氨基羰基化合物的氧化C–H官能化：使用分子氧作为氧化剂

  摘要：

  在温和无金属的碱性条件下，已开发出一种碱介导的与仲胺N原子相邻的C–H键的好氧氧化，从而形成亚胺中间体。因此，该新策略已成功地通过N-芳基α'-氨基-α的串联好氧氧化[4 +1]碳环化反应成功地用于合成各种二，三和四取代的α-氨基环戊烯酮， β-不饱和酮为C 4 1,4-二亲电子试剂，带有活性亚甲基，包括异氰基乙酸乙酯，硝基烷和氰基乙酸乙酯为C 1组分。

  DOI：

  10.1021/ol503495h

文献信息

• Base-Promoted Oxidative C–H Functionalization of α-Amino Carbonyl Compounds under Mild Metal-Free Conditions: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Lei Li、Yu-Long Zhao、Qian Wang、Tao Lin、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol503495h

  日期：2015.1.16

  A base-mediated aerobic oxidation of the C–H bond adjacent to the N-atom of a secondary amine to form an imine intermediate under mild metal-free basic conditions has been developed. Accordingly, this new strategy has been successfully applied to the synthesis of various di-, tri-, and tetra-substituted α-aminocyclopentenones through a tandem aerobic oxidative [4 + 1] carbocyclization reaction of N-aryl

  在温和无金属的碱性条件下，已开发出一种碱介导的与仲胺N原子相邻的C–H键的好氧氧化，从而形成亚胺中间体。因此，该新策略已成功地通过N-芳基α'-氨基-α的串联好氧氧化[4 +1]碳环化反应成功地用于合成各种二，三和四取代的α-氨基环戊烯酮， β-不饱和酮为C 4 1,4-二亲电子试剂，带有活性亚甲基，包括异氰基乙酸乙酯，硝基烷和氰基乙酸乙酯为C 1组分。