benzyl 2,5-dicyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,5-dicyanobenzoate
• 英文别名: Benzyl 2,5-dicyanobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: OQOCCAWPZOHJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 氯甲酸苄酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到benzyl 2,5-dicyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol

  摘要：

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2269

文献信息

• Preparation of 1,4-Dicyanobenzene Derivatives and the Substituent Effect of the Sensitizers on Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Kazuhiko Osoda、Xavier Pannecoucke、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1119

  日期：1995.12

  Substituted 1,4-dicyanobenzenes are prepared as electron-accepting photosensitizers. The efficiency of some photosensitized reactions is influenced remarkably by the substituent(s) of 1,4-dicyanobenzene. By using mono or dimethylated dicyanobenzene, the reactions proceed more rapidly as compared with that by using 1,4-dicyanobenzene itself.

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。