(1R,4R)-1,4-diphenylbutane-N,N-diethylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-N,N-diethylphosphoramidite
• 英文别名: (4R,7R)-N,N-diethyl-4,7-diphenyl-1,3,2-dioxaphosphepan-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₂P
• 分子量: 343.406
• InChiKey: GSLYTKZITJDOAP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-N,N-diethylphosphoramidite 、 (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 2H-tetrazole 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成肌醇磷酸的手性亚磷酰胺试剂

  摘要：

  缺乏用于合成生物学相关的肌醇磷酸酯的手性亚磷酰胺试剂或手性催化方法。已经开发了一种新的C 2对称手性亚磷酰胺，并将其成功地用于合成一组手性肌醇双磷酸酯。该试剂实现了双磷酸化和手性拆分，从而产生了简洁的合成路线，从而扩展了可用于以高光学纯度制备生物学上相关的肌醇磷酸酯的工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01374
• 作为产物：
  描述：

  六乙基亚磷酸胺 、 (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-N,N-diethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  合成肌醇磷酸的手性亚磷酰胺试剂

  摘要：

  缺乏用于合成生物学相关的肌醇磷酸酯的手性亚磷酰胺试剂或手性催化方法。已经开发了一种新的C 2对称手性亚磷酰胺，并将其成功地用于合成一组手性肌醇双磷酸酯。该试剂实现了双磷酸化和手性拆分，从而产生了简洁的合成路线，从而扩展了可用于以高光学纯度制备生物学上相关的肌醇磷酸酯的工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01374

文献信息

• A Chiral Phosphoramidite Reagent for the Synthesis of Inositol Phosphates
  作者：Estelle Durantie、Samuel Huwiler、Jean-Christophe Leroux、Bastien Castagner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01374

  日期：2016.7.1

  There is a paucity of chiral phosphoramidite reagents or chiral catalysis methods for the synthesis of biologically relevant inositol phosphates. A new C2-symmetrical chiral phosphoramidite has been developed and successfully applied to the synthesis of a set of chiral inositol bisphosphates. The reagent allowed bis-phosphorylation and chiral resolution, resulting in a concise synthetic route, thus

  缺乏用于合成生物学相关的肌醇磷酸酯的手性亚磷酰胺试剂或手性催化方法。已经开发了一种新的C 2对称手性亚磷酰胺，并将其成功地用于合成一组手性肌醇双磷酸酯。该试剂实现了双磷酸化和手性拆分，从而产生了简洁的合成路线，从而扩展了可用于以高光学纯度制备生物学上相关的肌醇磷酸酯的工具箱。