4-(hydroxy(m-tolyl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(m-tolyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy-(3-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CVRQBEOIEIAXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(m-tolyl)methyl)benzonitrile 在 (py)Cu^III(CF₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到4-(3-methylbenzoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)-CF3 化合物激活的 DMSO：一种将醇转化为酮的高效氧化试剂

  摘要：

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400097
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 3-甲基苄醇 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-(hydroxy(m-tolyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。
• Homogeneous-like photocatalysis: covalent immobilization of an iridium(III) complex onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles as a mass/charge transfer-enhanced platform
  作者：Shaoqi Chen、Yang Zhou、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/d3dt03903j

  日期：——

  Covalent immobilization of a photocatalyst onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles achieves homogeneous-like photocatalysis with comparable yields to homogeneous photocatalysis.

  将光催化剂共价固定到接枝在二氧化硅纳米粒子上的聚苯乙烯刷上，可实现类似均相光催化的效果，其产率与均相光催化效果相当。