4-(4-fluorobenzyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-4'-fluorodiphenylmethane；4-[(4-fluorophenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: HCUZUJPAZSKTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-fluorobenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd催化硫酰氟（SO2F2）介导的苯甲醇与芳基硼酸的直接催化脱羟基交叉偶联反应，构建二（杂）芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801888

文献信息

• Deoxygenative cross-electrophile coupling of benzyl chloroformates with aryl iodides
  作者：Yingying Pan、Yuxin Gong、Yanhong Song、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9ob00628a

  日期：——

  This work describes Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl chloroformate derivatives with aryl iodides that generates a wide range of diaryl methane products. The mild reaction conditions merit the C–O bond radical fragmentation of benzyl chloroformates via halide abstraction or a single electron reduction by a Ni catalyst. This work offers a new substrate type for cross-electrophile couplings

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。
• Suzuki Cross-Coupling Reactionof Benzylic Halides with Arylboronic Acids in the Presence of aTetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ludovic Chahen

  DOI：10.1055/s-2003-40994

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane-[PdCl(C3H5)]2 systemcatalyses efficiently the Suzuki cross-coupling reaction of benzylichalides with arylboronic acids. A wide variety of benzylic bromidesor chlorides and functionalised arylboronic acids lead selectivelyto the corresponding diarylmethane adducts in good yields. Furthermore,this catalyst can be used at low loading in many cases.

  cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷-[PdCl(C3H5)]2系统高效催化苄基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。广泛多样的苄基溴化物或氯化物和功能化芳基硼酸选择性地生成相应二芳基甲烷加合物，产率高。进一步地，该催化剂在许多情况下可以以低负载量使用。
• Efficient synthesis of diarylmethane derivatives by PdCl 2 catalyzed cross-coupling reactions of benzyl chlorides with aryl boronic acids in aqueous medium
  作者：Guangkuan Zhao、Kena Zhang、Liang Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.053

  日期：2015.12

  The research provides a simple and efficient method for preparing diarylmethane derivatives using the cross-coupling reaction of benzyl chlorides and aryl boronic acids catalyzed by palladium chloride in DMF aqueous solution without additional ligand.

  该研究提供了一种简单而有效的方法，该方法使用氯化钯在DMF水溶液中催化的苄基氯和芳基硼酸的交叉偶联反应制备苄基氯和芳基硼酸，而无需其他配体。
• Polyfunctional benzylic zinc chlorides by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of LiCl and ZnCl2
  作者：Albrecht Metzger、Fabian M. Piller、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b812396a

  日期：——

  Benzylic zinc chlorides bearing various functional groups are smoothly prepared by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of LiCl and ZnCl(2).

  通过在LiCl和ZnCl（2）的存在下将镁直接插入苄基氯中，可以平稳地制备带有各种官能团的苄基氯化锌。
• Preparation of Functionalized Organoindium Reagents by Means of Magnesium Insertion into Organic Halides in the Presence of InCl₃at Room Temperature
  作者：Sebastian Bernhardt、Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201203795

  日期：2013.1.14

  procedure for the direct preparation of triorganoindium reagents from organic halides by means of magnesium insertion in the presence of InCl3 and LiCl is reported (see scheme). The organoindium reagents are obtained in good yields from functionalized aryl, heteroaryl, and alkyl bromides and benzyl chlorides at 25 °C in THF within 4 h. Moreover, the resulting organoindium reagents could be efficiently

  镁，铟，钯：报道了一种有效的单锅法，该方法可在InCl 3和LiCl存在下通过插入镁从有机卤化物直接制备三有机铟试剂（参见方案）。在25℃，4小时内于THF中从官能化的芳基，杂芳基和烷基溴化物和苄基氯获得高产率的有机铟试剂。此外，所得的有机铟试剂可有效地用作Pd催化的交叉偶联反应中的试剂，且具有宽泛的官能团耐受性。