2-[(3-methylphenyl)amino]nicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-methylphenyl)amino]nicotinic acid
• 英文别名: 2-[(3-methylphenyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid；2-(3-Toluidino)nicotinic acid；2-(3-methylanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03114307
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LAOBBPYZHNYIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methylphenyl)amino]nicotinic acid 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-Methylphenyl)amino-3-hydroxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Phenylnaphthyridines containing a methyl substituent in the 3-position

  摘要：

  本发明涉及与下式对应的化合物：##STR1## 其中：X、Y和Z从以下组合中选择：(a) Y=Z=H，X为m-CH.sub.3、m,p-Cl、m-SCH.sub.3、m,o,p-F、m,p-CN、CONH.sub.2、m-CH.sub.2 CN或p-OH，(b) Z=H，X和Y为氟，特别是2,5和2,4，(c) Z=H，X=m-CN，Y为p-Cl或p-F，以及(d) X=Y=X=OCH.sub.3在m,p,m位置上，以及至少含有上述化合物之一的药物。

  公开号：

  US04786642A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[(3-methylphenyl)amino]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  高温水中2-（芳基氨基）烟酸的合成

  摘要：

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0494-0

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Synthesis and biological activities of carbonyl cobalt CORMs with selectively inhibiting cyclooxygenase-2
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.013

  日期：2018.11

  In this paper, three kinds of hybrid carbonyl cobalt CO-releasing molecules (CORMs), RCOOCH2C2H[Co2(CO)6] (R = NSAIDs-COOH, 1–11; R = celecoxib derivative-COOH, 15), RSO2(R’) CH2C2H[Co2(CO)6] (R = celecoxib, 12; R = nimesulide, 13) and ROCH2C2H[Co2(CO)6] (R = ferulic acid etheyl ester, 14), were synthesized and characterized by IR, NMR and HRMS. The crystal structures of complexes 9, 11, 14 and 16

  本文研究了三种杂化羰基钴钴释放分子，RCOOCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R = NSAIDs-COOH，1 – 11 ; R = celecoxib衍生物-COOH，15），RSO 2（R'）CH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =塞来昔布12； R =尼美舒利13）和ROCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =阿魏酸乙酯，14合成，并通过IR，NMR和HRMS表征。复合物的晶体结构9，11，14和16是由单晶X射线衍射来确定。同时，评价了H9c2细胞的抗肿瘤活性，对H9c2细胞氧化损伤的保护作用，抗高血压作用和心肌保护作用。结果显示，与5-FU相比，只有一部分复合物对这五个细胞系具有抗癌活性。其中，经选择性COX-2抑制剂修饰的复合物12和13对MCF-7细胞和HT-29细胞系及其IC 50表现出较强的抗增殖活性和选择性。值为33.6-55
• Catalyst-Free Amination of 2-Chloronicotinic Acid in Water under Microwave Irradiation
  作者：Zheng-hua Li、Zhi-ning Xia、Gang Chen

  DOI：10.3184/174751911x13231642443092

  日期：2011.12

  A simple, efficient and environmental friendly method for the synthesis of 2-arylaminonicotinic acids derivatives by reacting 2-chloronicotinic acid with anilines with potassium carbonate as the base and water as the media under microwave irradiation is described. The synthesis of 2-arylaminonicotinic acids is important because they are nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的方法，即在微波辐照下，以碳酸钾为碱、水为介质，通过 2-氯烟酸与苯胺反应合成 2-芳基氨基烟酸衍生物。2- 芳基氨基烟酸是一种非甾体抗炎药，因此其合成非常重要。
• GHONEIM, K. M.;BADRAN, M. M.;BOTROS, S.;GAWAD, M. ABDEL, EGYPT. J. PHARM. SCI., 28,(1987) N 1-4, 9-16
  作者：GHONEIM, K. M.、BADRAN, M. M.、BOTROS, S.、GAWAD, M. ABDEL

  DOI：——

  日期：——
• TEULON J.-M.
  作者：TEULON J.-M.

  DOI：——

  日期：——