(3-fluoro-4-methylphenyl)(phenyl)methanone | 1094416-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-4-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-phenyl-methanone；(3-fluoro-4-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1094416-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: PCNRERDADIQTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethyl)-5-fluoro-4-methylbenzamide 、 苯基溴化镁 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3-fluoro-4-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下铬催化仲酰胺的Kumada丙烯酸酯化反应，用于不对称酮的合成

  摘要：

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01380

文献信息

• Iron-catalyzed carbonylation of aryl halides with arylborons using stoichiometric chloroform as the carbon monoxide source
  作者：Hongyuan Zhao、Hongyan Du、Xiaorong Yuan、Tianjiao Wang、Wei Han

  DOI：10.1039/c6gc02158a

  日期：——

  A general iron-catalyzed carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides with arylborons is reported, using stoichiometric CHCl3 as the CO source. The high efficiency, economy, selectivity, and operational simplicity of this...

  据报道，使用化学计量的CHCl3作为一氧化碳源，一般的铁催化的芳基卤化物与芳基硼的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应。该解决方案的高效，经济，选择性和操作简便性...
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Iron-catalyzed carbonylative Suzuki reactions under atmospheric pressure of carbon monoxide
  作者：Yanzhen Zhong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4cc00688g

  日期：——

  The first highly effective iron-catalyzed carbonylative Suzuki reaction has been developed. Substrates with electron-donating or electron-withdrawing functionality, ortho-substitution, as well as active groups proceeded smoothly, affording desired products in high yields. This protocol is economical, environmentally benign and practical for the synthesis of biaryl ketones.

  已经开发出第一个高效的铁催化的羰基化铃木反应。具有给电子或吸电子功能，邻位取代以及活性基团的底物进展顺利，以高收率提供了所需的产物。该方案对于联芳基酮的合成而言经济，环保且实用。
• In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Ligand-Free Palladium Catalyzed Pivalic Acid Assisted Carbonylative Suzuki Reactions at Ambient Conditions
  作者：Qing Zhou、Shaohua Wei、Wei Han

  DOI：10.1021/jo402366p

  日期：2014.2.7

  selective carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids using an in situ generated nanopalladium system furnished products in high yields. The reactions were performed under ambient conditions and in the absence of an added ligand. The key to success is the addition of pivalic acid, which can effectively suppress undesired Suzuki coupling. The synthesis can be easily scaled up, and

  使用原位生成的纳米钯系统，芳基碘化物与芳基硼酸的高度选择性羰基化Suzuki反应可提供高收率的产品。反应在环境条件下和不存在添加的配体的情况下进行。成功的关键是添加新戊酸，它可以有效抑制不希望的Suzuki偶联。合成很容易扩大规模，催化体系最多可重复使用9次。讨论了活性催化物质的性质。
• A Sustainable and Versatile Cellulose‐based CO Surrogate for Carbonylative Reactions
  作者：You Wang、Bing Tian、Yi Li、Wei Li、Zhijun Chen、Shouxin Liu、Shujun Li

  DOI：10.1002/cssc.202301324

  日期：——

  The highly toxic and flammable nature of CO lead to high handling demand for its use and storage, undoubtedly constricting its further academic exploration for carbonylative reactions in laboratory. Although many CO surrogates have been developed and applied in carbonylative reactions instead of CO gas, exploration of more versatile CO surrogates for diverse carbonylations is still highly desirable. Here we report a cellulose‐based CO surrogate (cellulose‐CO), which prepared from cheap and abundant cellulose through a simple and green process. The very mild and efficient CO release makes this reagent a highly competitive candidate for providing CO in carbonylation. This surrogate is compatible with a wide variety of functional groups in various carbonylative reactions due to the excellent compatibility of cellulose‐CO. Moreover, the cellulose‐CO exhibits excellent chemical stability which can be stored exposed to air for 12 months, making this CO surrogate a robust and general reagent in CO chemistry.

  摘要 CO 的高毒性和易燃性导致对其使用和储存的处理要求很高，这无疑限制了学术界对其在实验室羰基化反应中的进一步探索。尽管已经开发了许多 CO 代用品并将其应用于替代 CO 气体的羰基化反应中，但探索更多功能的 CO 代用品用于多种羰基化反应仍然是非常必要的。在此，我们报告了一种基于纤维素的 CO 代用品（纤维素-CO），它由廉价而丰富的纤维素通过简单的绿色工艺制备而成。这种试剂能非常温和、高效地释放 CO，是羰基化过程中提供 CO 的极具竞争力的候选试剂。由于纤维素-CO 具有出色的兼容性，这种代用试剂在各种羰基化反应中可与多种官能团兼容。此外，纤维素-CO 还具有极佳的化学稳定性，可暴露在空气中保存 12 个月，使这种 CO 代用试剂成为 CO 化学反应中一种坚固耐用的通用试剂。