4-(3-fluorobenzyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Fluorophenyl)methyl]benzonitrile；4-[(3-fluorophenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: KSUAIKQBVNFTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟氯苄 在 异喹啉 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(3-fluorobenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的钴催化的苄基锌试剂与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的交叉偶联

  摘要：

  由5摩尔％的CoCl2和10摩尔％的异喹啉组成的催化体系可方便地使苄基锌试剂与各种芳基和杂芳基溴化物或氯化物交叉偶联，从而得到...

  DOI：

  10.1039/c5cc10272c

文献信息

• New Preparation of Benzylic Manganese Chlorides by the Direct Insertion of Magnesium into Benzylic Chlorides in the Presence of MnCl2·2LiCl
  作者：Paul Knochel、Pauline Quinio、Andreas Benischke、Alban Moyeux、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0034-1379944

  日期：——

  Functionalized benzylic manganese chlorides were smoothly prepared by the direct insertion of magnesium into benzylic chlorides in the presence of MnCl2·2LiCl. Reactions with acid chlorides, aldehydes, an allyl bromide, and an enone proceed without any additional transition metal.

  在MnCl2·2LiCl存在下，通过将镁直接插入苄基氯化物中，顺利地制备了官能化苄基氯化锰。与酰氯、醛、烯丙基溴和烯酮的反应无需任何额外的过渡金属即可进行。
• Efficient synthesis of diarylmethane derivatives by PdCl 2 catalyzed cross-coupling reactions of benzyl chlorides with aryl boronic acids in aqueous medium
  作者：Guangkuan Zhao、Kena Zhang、Liang Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.053

  日期：2015.12

  The research provides a simple and efficient method for preparing diarylmethane derivatives using the cross-coupling reaction of benzyl chlorides and aryl boronic acids catalyzed by palladium chloride in DMF aqueous solution without additional ligand.

  该研究提供了一种简单而有效的方法，该方法使用氯化钯在DMF水溶液中催化的苄基氯和芳基硼酸的交叉偶联反应制备苄基氯和芳基硼酸，而无需其他配体。
• Visible-light-mediated external-reductant-free reductive cross coupling of benzylammonium salts with (hetero)aryl nitriles
  作者：Meng Miao、Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-019-9597-8

  日期：2019.11

  Herein we report a novel visible-light-mediated external reductant-free reductive cross coupling for the construction of C sp2–C sp3 bonds. A variety of benzylammonium salts underwent selective coupling with (hetero)aryl nitriles to deliver important diarylmethanes under mild reaction conditions. Importantly, photocatalysts can be omitted for many cases, which might involve the electron donor acceptor

  在这里，我们报告了一种新型的可见光介导的无外部还原剂的还原性交叉偶联，用于构建C sp 2 –C sp 3键。各种苄基铵盐与（杂）芳基腈进行选择性偶联，以在温和的反应条件下提供重要的二芳基甲烷。重要的是，在许多情况下可以省略光催化剂，这可能涉及电子给体受体（EDA）配合物。机理研究表明，苄基可能是关键的中间体。此外，通过裂解铵盐中的C–N键原位生成的NMe 3充当电子给体，因此避免了使用外部还原剂。
• A practical cobalt-catalyzed cross-coupling of benzylic zinc reagents with aryl and heteroaryl bromides or chlorides
  作者：Andreas D. Benischke、Irina Knoll、Alice Rérat、Corinne Gosmini、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5cc10272c

  日期：——

  A catalytic system consisting of 5 mol% CoCl2 and 10 mol% isoquinoline allows a convenient cross-coupling of benzylic zinc reagents with various aryl and heteroaryl bromides or chlorides leading to...

  由5摩尔％的CoCl2和10摩尔％的异喹啉组成的催化体系可方便地使苄基锌试剂与各种芳基和杂芳基溴化物或氯化物交叉偶联，从而得到...