(Z)-1-decene-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (Z)-1-decene-1-thiol
• 英文别名: (Z)-dec-1-ene-1-thiol
• 化学式: C₁₀H₂₀S
• 分子量: 172.335
• InChiKey: PQQZKESSPUGDIM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-decenyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 、 硫代乙酰胺 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-decene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-Enethiols and Their Derivatives:  Vinylic S_N2 Reaction of (E)-Alkenyl(phenyl)-λ³-iodanes with Thioamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Exposure of (E)-beta -alkylvinyl(phenyl)-lambda (3)-iodanes to thioamides in dichloromethane at room temperature was found to result in a bimolecular nucleophilic substitution (S(N)2) at the vinylic carbon atom to give inverted (Z)-enethiols and/or (Z)-S-vinylthioimidonium salts. Vinylic SN2 reactions with thioureas are also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol016356c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Enethiols and Their Derivatives:  Vinylic S_N2 Reaction of (<i>E</i>)-Alkenyl(phenyl)-λ³-iodanes with Thioamides
  作者：Masahito Ochiai、Shinji Yamamoto、Takashi Suefuji、Da-Wei Chen

  DOI：10.1021/ol016356c

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]Exposure of (E)-beta -alkylvinyl(phenyl)-lambda (3)-iodanes to thioamides in dichloromethane at room temperature was found to result in a bimolecular nucleophilic substitution (S(N)2) at the vinylic carbon atom to give inverted (Z)-enethiols and/or (Z)-S-vinylthioimidonium salts. Vinylic SN2 reactions with thioureas are also discussed.