酪里达唑 | 96207-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 酪里达唑
• 中文别名: 环格列酮
• 英文名称: (-)-(5S)-5-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: Ciglitazone, (S)-；(5S)-5-[[4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 96207-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: YZFWTZACSRHJQD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 酪里达唑 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以74.6%的产率得到(-)-3-methyl-5(S)-5-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.

  摘要：

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4460
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5S)-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 1-phenylethylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以96.1%的产率得到酪里达唑
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.

  摘要：

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4460

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;KAWAMATSU, YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4460-4465
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、KAWAMATSU, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• 5-DEUTERO-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING MEDICAL DISORDERS USING SAME
  申请人：DeuteRx, LLC

  公开号：US20180125827A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The invention provides deuterium-enriched thiazolidine-2,4-dione compounds (i.e., deuterium-enriched glitazone compounds), enantiopure forms of deuterium-enriched glitazone compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating compounds, which are preferably in enantiopure form.