N-(2-morpholinophenyl)picolinamide | 775316-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 775316-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: FOLOQXBZLCPMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-morpholinophenyl)picolinamide 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-2-胺苯基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-morpholinophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-Catalyzed Electrochemical C–H Amination of Arenes with Secondary Amines
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Jia-Yan Lu、Li-Pu Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.8b07380

  日期：2018.9.12

  electrochemical C-H aminations of arenes at room temperature using undivided electrochemical cells, thereby providing a practical solution for the construction of arylamines. The use of n-Bu4NI as a redox mediator is crucial for this transformation. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, isotope effects, cyclic voltammetric analyses, and radical inhibition experiments, the reaction appears

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• 一种含C(sp2)-N键化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109136974B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种含C(sp 2 )‑N键化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的含C(sp 2 )‑N键化合物的制备方法，其包括如下步骤：在非分隔的电解池中，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化还原催化剂以及碱试剂存在下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行如下所示恒流电解反应，得到所述的如式I所示的含C(sp 2 )‑N键化合物即可，所述的氧化还原催化剂为碘化盐。本发明的制备方法，可避免使用常规的昂贵氧化剂，且可达到选择性的由C(sp 2 )‑H键化合物转化为C(sp 2 )‑N键的产物，收率高、纯度好，更适合工业化生产。
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.