3-butyl-5-(1-methoxynonyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-butyl-5-(1-methoxynonyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-butyl-5-(1-methoxynonyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂
• 分子量: 383.574
• InChiKey: BZSPLORFUFPKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 1-苯基-1-己炔 、 2-methoxydecanenitrile 以54%的产率得到3-butyl-5-(1-methoxynonyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环戊二烯中间体轻松制备各种杂芳族化合物

  摘要：

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja0502730

文献信息

• Facile Preparation of Various Heteroaromatic Compounds via Azatitanacyclopentadiene Intermediates
  作者：Daisuke Suzuki、Youhei Nobe、Yuko Watai、Ryoichi Tanaka、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja0502730

  日期：2005.5.25

  in a highly regioselective manner. Their subsequent reaction with sulfonylacetylene afforded pyridyltitanium compounds, which, upon reaction with electrophiles, gave substituted pyridines virtually as a single isomer. When optically active nitriles were used in this reaction, chiral pyridines were obtained without loss of the enantiopurity. Alternatively, the azatitanacyclopentadiene prepared from an

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。