N-(2,3-methylenedioxybenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2,3-methylenedioxybenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-2,2-diethoxyethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: GCBLCRAWNRKENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-methylenedioxybenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-8,9-methylenedioxy-7,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有四环四氢异喹啉核心结构的新型取代7,12-二氢-6,12-亚甲基二苯并[c,f]偶氮辛-5-羧酸的合成

  摘要：

  开发了一种方便、简单的方案，通过三组分 Petasis 反应合成一系列新型四环四氢异喹啉衍生物 7,12-二氢-6,12-亚甲基二苯并[ c,f ]-偶氮辛-5-羧酸。使用带有取代苄基的氨基乙醛缩醛作为胺组分，然后进行 Pomeranz-Fritsch 双环化反应。通过应用该方法，已经以令人满意的收率制备了几种酸。观察到 Petasis 反应产物在稀 HCl 溶液中形成苯基甘氨酸衍生物的前所未有的化学行为，并提出了解释这种反应性的机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.168
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 N-(2,3-methylenedioxybenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  含有四环四氢异喹啉核心结构的新型取代7,12-二氢-6,12-亚甲基二苯并[c,f]偶氮辛-5-羧酸的合成

  摘要：

  开发了一种方便、简单的方案，通过三组分 Petasis 反应合成一系列新型四环四氢异喹啉衍生物 7,12-二氢-6,12-亚甲基二苯并[ c,f ]-偶氮辛-5-羧酸。使用带有取代苄基的氨基乙醛缩醛作为胺组分，然后进行 Pomeranz-Fritsch 双环化反应。通过应用该方法，已经以令人满意的收率制备了几种酸。观察到 Petasis 反应产物在稀 HCl 溶液中形成苯基甘氨酸衍生物的前所未有的化学行为，并提出了解释这种反应性的机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.168