(E)-(3-(3-chloropropoxy)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(3-chloropropoxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-(3-chloropropoxy)prop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: WCCCTCMLVOQXSD-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-(3-(3-chloropropoxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 indium 、 lithium iodide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-(4-(3-(cinnamyloxy)propyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用未活化的烷基氯合成烷基铟试剂及其在钯催化的芳基卤化物交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00441

文献信息

• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。