1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₇F₉O
• 分子量: 326.162
• InChiKey: UTIAIYCJGLHBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]propan-2-ol 在 五氯化磷 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-CF3C6H4CHC(CF3)2
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷开环反应合成多氟叔醇

  摘要：

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34857
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 3,3,3,-三氟-2-(三氟甲基)-1,2-氧化丙烯 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷开环反应合成多氟叔醇

  摘要：

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34857

文献信息

• Synthesis of Polyfluorinated Tertiary Alcohols Using Ring Opening Reactions of 2,2-Bis(trifluoromethyl)oxirane
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1055/s-2002-34857

  日期：——

  This paper describes new reactions of 2,2-bis(trifluoro)-methyl)oxirane (1). Ring opening of 1 by oxygen, nitrogen, sulfur or carbon nucleophiles (Nu ) proceeds regioselectively, with exclusive formation of tertiary alcohols: NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH. The reaction of 1 with strong acids (HX) is also regioselective and proceeds under mild conditions leading to the formation of XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。