3-(3,5-dimethylphenyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)propanal
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-benzenepropanal
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FKWSZJVGBVPUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenyl)propanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 7-(3,5-dimethylphenyl)-3-fluorohepta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  碘代烯丙基二氟化物的镍催化还原脱氟：烯基单氟化物合成

  摘要：

  作为一种潜在的氟化合成子，由于担心其稳定性，关于氟化丙二烯合成和应用的报道有限。在这里，我们开发了一种镍催化的碘代烯丙基二氟化物的还原脱氟方法，在温和的条件下得到具有良好官能团耐受性的烯基单氟化物，这些化合物很容易转化为其他 C-F 键化合物，例如烷基和烯基氟。初步机理研究表明，单氟丙二烯是通过 β-F 消除将 C-I 键氧化加成到镍（0）催化剂上的烯基 C-Ni 中间体而产生的，而锌使催化剂再生并关闭催化循环。

  DOI：

  10.1039/d1cc06457f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 烯丙醇 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  碘代烯丙基二氟化物的镍催化还原脱氟：烯基单氟化物合成

  摘要：

  作为一种潜在的氟化合成子，由于担心其稳定性，关于氟化丙二烯合成和应用的报道有限。在这里，我们开发了一种镍催化的碘代烯丙基二氟化物的还原脱氟方法，在温和的条件下得到具有良好官能团耐受性的烯基单氟化物，这些化合物很容易转化为其他 C-F 键化合物，例如烷基和烯基氟。初步机理研究表明，单氟丙二烯是通过 β-F 消除将 C-I 键氧化加成到镍（0）催化剂上的烯基 C-Ni 中间体而产生的，而锌使催化剂再生并关闭催化循环。

  DOI：

  10.1039/d1cc06457f

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• Cascade reaction including a formal [5 + 2] cycloaddition by use of alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.045

  日期：2019.3

  A new cascade reaction including formal [5 + 2] cycloaddition was developed. Treatment of homocinnamyl alcohol and Co2(CO)6-complexed arylpropynal with BF3·OEt2 resulted in the generation of hydrobenzocycloheptafuran having an alkyne-Co2(CO)6 complex. The reaction consists of 5-membered ring selective Prins cyclization and subsequent Friedel-Crafts cyclization. The cascade reaction was applied to a

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。
• A New Organocatalytic Concept for Asymmetric α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Lorenzo Caruana、Florian Kniep、Tore Kiilerich Johansen、Pernille H. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja510475n

  日期：2014.11.12

  The organocatalytic asymmetric α-alkylation of aldehydes by 1,6-conjugated addition of enamines to p-quinone methides is described. Employing a newly developed class of chiral secondary amine catalysts, α-diarylmethine-substituted aldehydes with two contiguous stereocenters have been synthesized in a simple manner with good diastereocontrol and excellent enantioselectivity.

  描述了通过烯胺与对醌甲基化物的 1,6-共轭加成进行醛的有机催化不对称 α-烷基化。使用新开发的一类手性仲胺催化剂，以简单的方式合成了具有两个连续立体中心的 α-二芳基次甲基取代的醛，具有良好的非对映控制和优异的对映选择性。
• Structure-Guided, Single-Point Modifications in the Phosphinic Dipeptide Structure Yield Highly Potent and Selective Inhibitors of Neutral Aminopeptidases
  作者：Stamatia Vassiliou、Ewelina Węglarz-Tomczak、Łukasz Berlicki、Małgorzata Pawełczak、Bogusław Nocek、Rory Mulligan、Andrzej Joachimiak、Artur Mucha

  DOI：10.1021/jm501071f

  日期：2014.10.9

  The constitution of P1′-extended structures was rationally designed and the lead, phosphinic dipeptide hPhePψ[CH2]Phe, was modified in a single position. Introducing a heteroatom/heteroatom-based fragment to either the P1 or P1′ residue required new synthetic pathways. The compounds in the refined structure were low nanomolar and subnanomolar inhibitors of N. meningitides, porcine and human APNs,

  来自脑膜炎奈瑟菌（脑膜炎的病原体，Nm）的丙氨酰氨肽酶的七种晶体结构与有机磷化合物复合的 APN) 被解析以确定最佳抑制剂 - 酶相互作用。Leu 和 hPhe 的对映体膦酸类似物对应于加工良好的底物的 P1 氨基酸残基，用于评估绝对构型的影响以及氨基膦酸酯极性头与活性位点之间形成的立体定向氢键网络结合亲和力上的残基。对于 hPhe 类似物，可以通过加入适当的 P1 侧链来克服不完美的立体化学互补性。P1'-延伸结构的结构设计合理，铅、次膦酸二肽hPhePψ[CH 2] Phe，在一个位置进行了修改。将基于杂原子/杂原子的片段引入 P1 或 P1' 残基需要新的合成途径。精制结构中的化合物是脑膜炎奈瑟菌、猪和人 APN 的低纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，以及参考亮氨酸氨肽酶 (LAP)。非天然次膦酸二肽类似物对单锌 APNs 表现出高亲和力，与二锌 LAP 相比具有合理的选择性。另一组包含Nm APN
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。