3-(naphth-1-yl)-1-tributylstannylprop-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphth-1-yl)-1-tributylstannylprop-2-ene
• 英文别名: tributyl-[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl]stannane
• 化学式: C₂₅H₃₈Sn
• 分子量: 457.287
• InChiKey: FQPHKCJXBNFLIS-GGDCSFEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-(naphth-1-yl)-1-tributylstannylprop-2-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,2S)-2-Naphthalen-1-yl-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Lewis Acid-mediated Reaction of 3-Aryl-substituted Allyltin Reagents toward Aldehydes. Divergent Stereocontrol of the Product by Lewis Acids

  摘要：

  3-芳基烯丙基锡试剂（包括肉桂基锡）在ZnCl2介导的反应中，通过6元环过渡态，在供体溶剂中与醛反应，生成反式加合物。相比之下，BF3介导的反应通过非环过渡态生成顺式加合物。本研究结果纠正了之前报道的BF3介导产物立体化学测定结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1429
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-allylalcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(naphth-1-yl)-1-tributylstannylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  镍与Bu3SnOMe催化的乙酸烯丙酯的实用烷基化反应

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601515

文献信息

• Nishigaichi Yutaka, Takuwa Akio, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1429-1432
  作者：Nishigaichi Yutaka, Takuwa Akio

  DOI：——

  日期：——
• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。
• Reinvestigation of the Lewis Acid-mediated Reaction of 3-Aryl-substituted Allyltin Reagents toward Aldehydes. Divergent Stereocontrol of the Product by Lewis Acids
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1994.1429

  日期：1994.8

  3-Arylallyltin reagents including cinnamyltin stereoselectively gave anti-adducts in the ZnCl2-mediated reaction toward aldehydes in a donating solvent via the 6-membered cyclic transition state. In contrast, the BF3-mediated reaction gave syn-adducts via the acyclic transition state. The present result corrects the previously reported stereochermcal determination of the BF3-mediated product.

  3-芳基烯丙基锡试剂（包括肉桂基锡）在ZnCl2介导的反应中，通过6元环过渡态，在供体溶剂中与醛反应，生成反式加合物。相比之下，BF3介导的反应通过非环过渡态生成顺式加合物。本研究结果纠正了之前报道的BF3介导产物立体化学测定结果。