9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-hydroxypropoxy]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-hydroxypropoxy]adenine
• 英文别名: 1-(6-aminopurin-9-yl)oxy-3-(diethoxyphosphorylmethoxy)propan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂N₅O₆P
• 分子量: 375.321
• InChiKey: QUGPQESBGBLGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-hydroxypropoxy]adenine 、 三甲基溴硅烷 在 氮气 、 acetone - water 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以affording 9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propoxy]adenine (130 mg, 76%) as a white solid m.p. 218°-221° C. λmax (H2O), 259 (ε13,500)nm的产率得到9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propoxy]adenine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives having antiviral activity

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1是羟基，氨基，氯或OR.sub.7，其中R.sub.7是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可以被选自卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2是氨基或者当R.sub.1是羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢；X是--CH.sub.2 CH.sub.2 --或结构（a），（b）或（c）的一部分：##STR2##其中n为1或2；m为0，1或2；R.sub.3是氢或酰基；R.sub.4是一个公式的基团：##STR3##其中R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢，C.sub.1-6烷基和可选取代的苯基；具有抗病毒活性，其制备方法以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05055458A1
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]adenine 在 silica 、 chloroform methanol 、 溴化钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以affording 9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-hydroxypropoxy]adenine (235 mg, 75%) as a white solid m.p. 84°-85° C. νmax (KBr) 3320, 1650, 1600 and 1460 cm-1的产率得到9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-hydroxypropoxy]adenine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives having antiviral activity

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1是羟基，氨基，氯或OR.sub.7，其中R.sub.7是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可以被选自卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2是氨基或者当R.sub.1是羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢；X是--CH.sub.2 CH.sub.2 --或结构（a），（b）或（c）的一部分：##STR2##其中n为1或2；m为0，1或2；R.sub.3是氢或酰基；R.sub.4是一个公式的基团：##STR3##其中R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢，C.sub.1-6烷基和可选取代的苯基；具有抗病毒活性，其制备方法以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05055458A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0353955A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R₁ is hydroxy, amino, chloro or OR₇ wherein R₇ is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₂ alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkoxy; R₂ is amino or, when R₁ is hydroxy or amino, R₂ may also be hydrogen; X is -CH₂CH₂- or a moiety of structure (a), (b) or (c): wherein n is 1 or 2; and R₃ is hydrogen or acyl; R₄ is a group of formula: wherein R₅ and R₆ are independently selected from hydrogen, C₁₋₆ alkyl and optionally substituted phenyl; having anitiviral activity, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R₁ 是羟基、氨基、氯或 OR₇ 其中 R₇ 是 C₁₋₆烷基、苯基或苯基 C₁₋₂烷基，其中任一苯基可被一个或两个选自卤代、C₁₋₄ 烷基或 C₁₋₄ 烷氧基的取代基取代； R₂ 是氨基，或者当 R₁ 是羟基或氨基时，R₂ 也可以是氢； X 是-CH₂CH₂- 或结构式(a)、(b)或(c)的分子： 其中 n 是 1 或 2；以及 R₃ 是氢或酰基； R₄ 是式中的基团： 其中 R₅ 和 R₆ 独立选自氢、 C₁₋₆烷基和任选取代的苯基。
• US5055458A
  申请人：——

  公开号：US5055458A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Purine derivatives having antiviral activity
  申请人：Beecham Group P.l.c.

  公开号：US05055458A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, amino, chloro or OR.sub.7 wherein R.sub.7 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sub.2 amino or, when R.sub.1 is hydroxy or amino, R.sub.2 may also be hydrogen; X is --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or a moiety of structure (a), (b) or (c): ##STR2## wherein n is 1 or 2; m is 0, 1 or 2; and R.sub.3 is hydrogen or acyl; R.sub.4 is a group of formula: ##STR3## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl; having antiviral activity, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：其中R.sub.1为羟基、氨基、氯基或OR.sub.7，其中R.sub.7为C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可被来自卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一或两个取代基取代；R.sub.2为氨基，或当R.sub.1为羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢原子；X为--CH.sub.2 CH.sub.2 --或结构(a)、(b)或(c)的基团：其中n为1或2；m为0、1或2；R.sub.3为氢原子或酰基；R.sub.4为下式的基团：其中R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢原子、C.sub.1-6烷基和可选择取代的苯基；具有抗病毒活性，其制备方法及其作为药物的用途。