2-(thiophen-2-yl)pent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)pent-4-enal
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylpent-4-enal
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FIUONEAEONZUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)pent-4-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[(E)-1-methoxyhepta-2,6-dien-4-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二烯的顺序加氢锆化/环化，是反式2-取代乙烯基环戊烷的新途径

  摘要：

  描述了反式-2-取代的乙烯基环戊烷的非对映选择性合成。该方法基于7-甲氧基-1,5-二烯的分子内偶联，涉及通过加氢锆化和TMSOTf促进的烯丙基化顺序激活C activationC双键。

  DOI：

  10.1021/ol500400s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰噻吩 在 indium 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(thiophen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铟介导的α-氯羰基化合物的烯丙基化反应和烯丙基环氧化物的制备

  摘要：

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。

  DOI：

  10.1039/b101111l

文献信息

• Indium-mediated allylation reactions of α-chlorocarbonyl compounds and preparation of allylic epoxides
  作者：Jeong Ah Shin、Kyung Il Choi、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Han-Young Kang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1039/b101111l

  日期：——

  Indium-mediated allylation of α-chlorocarbonyl compounds with various allyl bromides in aqueous media gave the corresponding homoallylic chlorohydrins, which could be transformed into the corresponding epoxides in the presence of a base. These reactions were strongly dependent upon both the substituents at the carbon bearing chlorine and the allyl bromides used.

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。
• Sequential Hydrozirconation/Cyclization of Dienes, a New Route toward <i>Trans</i> 2-Substituted Vinylcyclopentanes
  作者：Sébastien Clergue、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol500400s

  日期：2014.3.7

  The diastereoselective synthesis of trans-2-substituted vinylcyclopentanes is described. The method is based on the intramolecular coupling of 7-methoxy-1,5-dienes involving a sequential activation of the C═C double bonds via hydrozirconation and TMSOTf-promoted allylation.

  描述了反式-2-取代的乙烯基环戊烷的非对映选择性合成。该方法基于7-甲氧基-1,5-二烯的分子内偶联，涉及通过加氢锆化和TMSOTf促进的烯丙基化顺序激活C activationC双键。