1,2,3,4-tetrahydro-3-azidonaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-3-azidonaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；3-Azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: OUHZFBNDUIDHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-3-azidonaphthalen-2-ol 生成 Butyric acid 3-azido-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-azidonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自我掩蔽的醛抑制剂：抑制半胱氨酸蛋白酶的新策略

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶是一类重要的药物靶点，特别是针对恰加斯病 (cruzain) 和 COVID-19（3CL 蛋白酶、组织蛋白酶 L）等传染病。肽醛已被证明是所有这些蛋白酶的有效抑制剂。然而，醛基固有的高亲电性与安全问题和代谢不稳定相关，限制了醛抑制剂作为药物的使用。我们针对 cruzain 开发了一类新型自掩醛抑制剂 (SMAIs)，cruzain 是恰加斯病病原体克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶。这些 SMAI 对 cruzain 发挥有效、可逆的抑制作用（K i * = 18–350 nM），同时在细胞检测中明显保护游离醛。我们合成了 SMAI 的前药，有可能改善其药代动力学特性。我们还阐明了 SMAI 的动力学和化学机制，并将该策略应用于抗 SARS-CoV-2 抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00628

文献信息

• Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Keisuke Yamamoto、Kazuma Nagasaki、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03346

  日期：2017.1.6

  The enantioselective oxidative ring-opening reaction of aziridines with α-nitroacetates has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various aziridines using a novel cinchona alkaloid amide/NiBr2 catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts. This process offers an efficient route for the synthesis of

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。
• 2-Amino-3-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Sher M. Philip

  公开号：US20060111413A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Novel compounds are provided which are glycogen phosphorylase inhibitors which are useful in treating, preventing or slowing the progression of diseases requiring glycogen phosphorylase inhibitor therapy such as diabetes and related conditions (such as hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperinsulinemia), the microvascular complications associated with diabetes (such as retinopathy, neuropathy, nephropathy and delayed wound healing), the macrovascular complications associated with diabetes (cardiovascular diseases such as atherosclerosis, abnormal heart function, myocardial ischemia and stroke), as well as Metabolic Syndrome and its component conditions including hypertension, obesity and dislipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia and low HDL), and other maladies such as non-cardiac ischemia, infection and cancer. These novel compounds have the structure or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R 1 , R 2 , X, Y and Z are defined herein.

  提供了新颖的化合物，它们是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，如糖尿病及相关疾病（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和伤口愈合延迟）、与糖尿病相关的大血管并发症（心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成疾病，包括高血压、肥胖和脂质代谢异常（包括高三酸甘油酯血症、高胆固醇血症和低HDL），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新颖的化合物具有特定的结构、立体异构体、前药或其药用可接受的盐，其中W、R1、R2、X、Y和Z在此处被定义。
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with TMSNCS Using Metal Salts of Novel Chiral Imidazoline–Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Mutsuyo Ohara、Madoka Koyari、Masashi Hayashi、Kengo Hyodo、Nadaf Rashid Nabisaheb、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1021/ol501990t

  日期：2014.9.5

  Highly enantioselective desymmetrization of aziridines with TMSNCS has been developed. Good yield and enantioselectivity were observed by using novel chiral imidazoline-phosphoric acid catalysts. The obtained product can be converted to a chiral β-aminothiol and a β-aminosulfonic acid.
• Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394
  作者：Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+

  DOI：——

  日期：——
• US7365061B2
  申请人：——

  公开号：US7365061B2

  公开（公告）日：2008-04-29