1,1-dimethyl-3-(2,3-dimethylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(2,3-dimethylphenyl)urea
• 英文别名: N'-(2,3-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea；3-(2,3-dimethylphenyl)-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00089110
• 分子量: 192.261
• InChiKey: SPUOBPMIQGRBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(2,3-dimethylphenyl)urea 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-bromo-2,3-dimethylphenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,1-dimethyl-3-(2,3-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968

文献信息

• Merging C–H Activation and Alkene Difunctionalization at Room Temperature: A Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Indoles and Indolines
  作者：Manash Kumar Manna、Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5036968

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation at room temperature is reported for the synthesis of 2-arylindoles, and indolines from readily available, inexpensive aryl ureas and vinyl arenes. The reaction initiates with a urea-directed electrophilic ortho palladation, alkene insertion, and β-hydride elimination sequences to provide the Fujiwara–Moritani arylation product. Subsequently

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。
• Regioselective bromination of aryl ureas with Phenyliodine(III) diacetate and potassium bromide
  作者：Chun-Meng Wang、Jian-Yao Du、Jin-Yang Zhang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130621

  日期：2019.11

  An efficient regioselective and operationally simple urea bromination method utilizing PIDA and potassium bromide is reported. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted ureas in acetone at room temperature, forming the p-brominated compounds in 44–86% yields.

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。