十八烷基(4-氟苯基)硫代碳酸酯 | 130534-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十八烷基(4-氟苯基)硫代碳酸酯
• 英文名称: octadecyl (4-fluorophenyl)thionocarbonate
• 英文别名: (4-Fluorophenoxy)-octadecoxymethanethione
• CAS: 130534-86-0
• 化学式: C₂₅H₄₁FO₂S
• 分子量: 424.664
• InChiKey: KEQRLTSRRAGXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基(4-氟苯基)硫代碳酸酯 在 过氧化氢苯甲酰 、 二苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到正十八烷
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十一部分。伯醇自由基脱氧的简单方法。

  摘要：

  描述了伯醇的新型自由基链脱氧。用试剂五氟苯基氯硫代甲酸酯，2,4,6-三氯苯基氯硫代甲酸酯和4-氟苯基氯硫代甲酸酯将醇酰化，并在高产率反应中用氢化三丁基锡，三苯基硅烷，二苯基硅烷或苯基硅烷将中间体的硫代碳酸酯脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86502-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 N-羟基丁二酰亚胺 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 十八烷基(4-氟苯基)硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十一部分。伯醇自由基脱氧的简单方法。

  摘要：

  描述了伯醇的新型自由基链脱氧。用试剂五氟苯基氯硫代甲酸酯，2,4,6-三氯苯基氯硫代甲酸酯和4-氟苯基氯硫代甲酸酯将醇酰化，并在高产率反应中用氢化三丁基锡，三苯基硅烷，二苯基硅烷或苯基硅烷将中间体的硫代碳酸酯脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86502-9

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• The invention of radical reactions. Part XXIX. Radical mono- and dideoxygenations with silanes
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80380-x

  日期：1993.4

  Thionocarbonates and xanthates of primary and secondary alcohols, as well as bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins with phenylsilane, triphenylsilane, and triethylsilane in good yield.
• Radical deoxygenations and dehalogenations with dialkyl phosphites as hydrogen atom sources
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74198-0

  日期：1992.4

  Thionocarbonates and xanthates of alcohols, and various halides and phenylselenides can be transformed to the corresponding hydrocarbons with alkyl phosphites and benzoyl peroxide in most cases in high-yielding radical reactions.
• The invention of radical reactions. Part 32. Radical deoxygenations, dehalogenations, and deaminations with dialkyl phosphites and hypophosphorous acid as hydrogen sources
  作者：Derek H. R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph C. Jaszberenyi

  DOI：10.1021/jo00076a054

  日期：1993.11

  Reagents, containing a P-H bond, such as dimethyl phosphite, diethyl phosphite, hypophosphorous acid and various salts of hypophosphorous acid are effective radical reducing agents for organic halides, thionoesters, and isocyanides affording high yields of the corresponding hydrocarbons. Reduction of tertiary phenyl selenides and tertiary nitro compounds are not efficient under these conditions. Olefination of 1,2-diols is also accomplished via the corresponding thiocarbonyl derivatives using hypophosphorous acid and triethylamine in the presence of a suitable ''sacrificial olefin'' in moderate to good yields.
• An improved radical chain procedure for the deoxygenation of secondary and primary alcohols using diphenylsilane as hydrogen atom donor and triethylborane-air as initiator
  作者：Derek H.R. Barton、Ok Jang Doo、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97705-0

  日期：1990.1