2-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-Chloro-phenyl)-5-methyl-1h-benzoimidazole；2-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01836514
• 分子量: 242.708
• InChiKey: MSUKFERSNAUONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(p-tolyl)benzimidamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455

文献信息

• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。
• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant
  作者：Songnian Lin、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.101

  日期：2005.6

  Direct one-step synthesis of various benzimidazoles from phenylenediamines and aldehydes is described using air as the oxidant. The salient features of this method include a simple procedure, mild conditions, no coupling agents or commercial oxidants/additives used, no waste produced (only by-product being water), easy purification, and high generality.

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。
• Step- and atom-economical synthesis of 2-aryl benzimidazoles via the sulfur-mediated redox condensation between o-nitroanilines and aryl methanols
  作者：Huy X. Le、Khoa D. Nguyen、Nam T.S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132918

  日期：2022.8

  of expensive and sensivitve substrates such as phenylenediamine and aldehyde or metal catalysts. In this work, 2-nitroanilines and benzyl alcohols were alternatively applied for the condensation towards 2-phenyl benzimidazoles in the presence of elemental sulfur and an amine. Mechanistic results proved a dual role of sulfur as both oxidizing and reducing agents in this synthetic pathway. The study was

  苯并咪唑的合成通常需要使用昂贵且敏感的底物，例如苯二胺和醛或金属催化剂。在这项工作中，在元素硫和胺的存在下，2-硝基苯胺和苯甲醇交替用于缩合生成 2-苯基苯并咪唑。机理结果证明硫在该合成途径中作为氧化剂和还原剂具有双重作用。该研究扩展到以中等至良好的收率合成含有多种官能团的苯并咪唑，包括卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基和杂环基团。在没有过渡金属和其他溶剂的情况下使用更稳定和可用的底物提供了苯并咪唑的快速和绿色合成。