2-amino-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 365.819
• InChiKey: OALIZOIUBQIYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-amino-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)pyridine 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到7-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Shukla, Shalini; Swati; Prakash, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙二腈 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以78%的产率得到2-amino-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  ClO 4 − /Al-MCM-41 nanoparticles as a solid acid catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  研究了在高氯化 Al-MCM-41 纳米粒子（ClO 4 - /Al-MCM-41）存在下，各种类型的醛、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，以合成 2-氨基-3-氰基吡啶。采用溶胶-凝胶法合成了硅/铝摩尔比为 30、40 和 50 的介孔 Al-MCM-41 分子筛，并制备了不同煅烧温度下的 ClO 4 - /Al-MCM-41，并通过 SEM、TEM、XRD、FT-IR、电位滴定 和 N2 吸附-解吸 技术对其进行了表征。表征结果表明，煅烧温度为 300 ℃ 的 ClO 4 - /Al-MCM-41 在合成 2-氨基-3-氰基吡啶方面具有最佳催化活性。该催化剂可多次重复使用，活性损失不大。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2183-2

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Tautomerism in 2-Aminopyridines and 2(1H)-Pyridinones: Synthesis of 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines and 4-Aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(1H)-pyridinones
  作者：Abolghasem Davoodnia、Paria Attar、Ali Morsali、Hossein Eshghi、Niloofar Tavakoli-Hoseini、Shahriar Khadem

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1873

  日期：2011.6.20

  Under solvent-free conditions and in one-pot, a series of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines and 4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(1H)-pyridinones were prepared using 3,4dimethoxyacetophenone, an aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and ammonium acetate in the presence of 3-methyl-1-(4-sulfonylbutyl)imidazolium hydrogen sulfate [HO3S(CH2)4MIM][HSO4] (a Bronsted

  在无溶剂条件下，在一锅中，一系列 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines 和 4-aryl-3-cyano-6-(3,在 3-甲基-1-(4-磺酰基丁基)咪唑硫酸氢盐存在下，使用 3,4-二甲氧基苯乙酮、醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和乙酸铵制备 4-二甲氧基苯基）-2（1H）-吡啶酮。 HO3S(CH2)4MIM][HSO4]（一种布朗斯台德酸性离子液体）在极短的反应时间内作为催化剂。形成更稳定互变异构体的偏好与在 B3LYP 混合密度泛函水平上使用 Gaussian 03 程序的理论计算一致。
• Beheshtia, Yahia Sh.; Khorshidi, Maliheh; Heravi, Majid M., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 3, p. 433 - 438
  作者：Beheshtia, Yahia Sh.、Khorshidi, Maliheh、Heravi, Majid M.、Baghernejad, Bita

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones and their 2-imino isosteres as nonsteroidal cardiotonic agents
  作者：Ashraf Abadi、Omar Al-Deeb、Ahmed Al-Afify、Hassan El-Kashef

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00004-x

  日期：1999.4

  Thirty new 1,2-dihydropyridine derivatives of the general formula 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones (1-15) and 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-iminopyridines (16-30) were synthesized using one-pot multicomponent reactions of the properly substituted acetophenone, appropriate aldehyde, ammonium acetate and ethyl cyanoacetate (1-15) or malononitrile (16-30) in ethanol. These target compounds (1-30) were evaluated for their cardiotonic activity using the spontaneously beating atria model, from reserpine-treated guinea pigs. The best pharmacological profile was obtained with 3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridinone (9) which displayed selectivity for increasing the force of contraction (108.7 +/- 6.7,% change over control) rather than the frequency rate (40.81 +/- 5.3,% change over control) at a 5 x 10(-4) M concentration. The effects of structural changes upon activity are reported. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Shukla, Shalini; Swati; Prakash, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 61 - 68
  作者：Shukla, Shalini、Swati、Prakash, L.

  DOI：——

  日期：——
• ClO 4 − /Al-MCM-41 nanoparticles as a solid acid catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Neda Sadeghi-Vasafi、Ali Moaddeli、Ali Rezaeipoor-Anari

  DOI：10.1007/s11164-015-2183-2

  日期：2016.4

  A one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate was studied in the presence of perchlorated Al-MCM-41 (ClO 4 − /Al-MCM-41) nanoparticles for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines. Mesoporous Al-MCM-41 molecular sieves with the Si/Al molar ratios of 30, 40, and 50 were synthesized by the sol–gel method and ClO 4 − /Al-MCM-41 with different calcination temperatures were prepared and characterized by SEM, TEM, XRD, FT-IR, potentiometric titration and, N2 adsorption-desorption techniques. The characterization results show that ClO 4 − /Al-MCM-41 with calcination temperature of 300 °C has the best catalytic activity for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines. The catalyst is reusable many times with moderate loss in its activity.

  研究了在高氯化 Al-MCM-41 纳米粒子（ClO 4 - /Al-MCM-41）存在下，各种类型的醛、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，以合成 2-氨基-3-氰基吡啶。采用溶胶-凝胶法合成了硅/铝摩尔比为 30、40 和 50 的介孔 Al-MCM-41 分子筛，并制备了不同煅烧温度下的 ClO 4 - /Al-MCM-41，并通过 SEM、TEM、XRD、FT-IR、电位滴定 和 N2 吸附-解吸 技术对其进行了表征。表征结果表明，煅烧温度为 300 ℃ 的 ClO 4 - /Al-MCM-41 在合成 2-氨基-3-氰基吡啶方面具有最佳催化活性。该催化剂可多次重复使用，活性损失不大。